methyl 3-acetyl-1-(2,2-dicyano-1-p-tolylvinyl)cyclopent-3-enecarboxylate | 1424350-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-acetyl-1-(2,2-dicyano-1-p-tolylvinyl)cyclopent-3-enecarboxylate
• CAS: 1424350-94-6
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₃
• 分子量: 334.375
• InChiKey: VCCBXIKSZFHPDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  90.95
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-戊二烯-4-酮 、 methyl 4,4-dicyano-2-methylene-3-p-tolylbut-3-enoate 在 三(4-氟苯基)磷化氢 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以81%的产率得到methyl 3-acetyl-1-(2,2-dicyano-1-p-tolylvinyl)cyclopent-3-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Phosphine-Catalyzed [3 + 2] Cycloaddition of 4,4-Dicyano-2-methylenebut-3-enoates with Benzyl Buta-2,3-dienoate and Penta-3,4-dien-2-one

  摘要：

  4,4-Dicyano-2-methylenebut-3-enoates are employed in the phosphine-catalyzed [3 + 2] cycloaddition with allenoates for the first time, affording regiospecific [3 + 2]-annulation products in moderate to good yields. The multifunctional chiral thiourea-phosphines having an axially chiral binaphthyl scaffold are effective catalysts for the asymmetric variant of this reaction, giving the alpha-regioisomers in good yields and moderate enantioselectivities.

  DOI：

  10.1021/cs300751a