2-(trimethylsilyl)ethyl-β-D-galactopyranosyl-(1-4)-[α-D-fucopyranosyl-(1-3)]-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 1272526-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl-β-D-galactopyranosyl-(1-4)-[α-D-fucopyranosyl-(1-3)]-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: D-Fuc(a1-3)[Gal(b1-4)]GlcNAc(b)-O-EtTMS；N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 1272526-29-0
• 化学式: C₂₅H₄₇NO₁₅Si
• 分子量: 629.731
• InChiKey: LFQYVVNKFCOWCU-DRQXLPMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.04
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  246
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1-4)-[2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-fucopyranosyl-(1-3)]-6-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl-β-D-galactopyranosyl-(1-4)-[α-D-fucopyranosyl-(1-3)]-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Inhibitory Effects on Nitric Oxide and Structure-Activity Relationships of a Glycosphingolipid from the Marine Sponge Aplysinella rhax and Its Analogues

  摘要：

  从海洋海绵 Aplysinella rhax 中分离出的新型糖磷脂--b-D-GalNAcp(1®4)[a-D-Fucp(1®3)]-b-D-GlcNAcp(1®)Cer (A) 具有独特的结构，D-岩藻糖和 N-乙酰基-D-半乳糖胺分别通过 a1®3 和 b1®4 连接到还原端的 N-乙酰基-D-葡萄糖胺上。我们合成了糖脂 1 和一些含有 D-岩藻糖残基的非天然二糖和三糖类似物 2-6。在这些化合物中，天然型糖脂对 LPS 诱导的 J774.1 细胞一氧化氮（NO）产生的抑制活性最强。我们的研究结果表明，D-Fuca1-3GlcNAc 连接和神经酰胺苷元部分的存在对于达到最佳的一氧化氮抑制效果至关重要。

  DOI：

  10.3390/molecules16010637

文献信息

• Synthesis, Inhibitory Effects on Nitric Oxide and Structure-Activity Relationships of a Glycosphingolipid from the Marine Sponge Aplysinella rhax and Its Analogues
  作者：Yuzo Fujita、Naohiro Ohshima、Ai Hasegawa、Frank Schweizer、Tadahiro Takeda、Fumiyuki Kiuchi、Noriyasu Hada

  DOI：10.3390/molecules16010637

  日期：——

  The novel glycosphingolipid, b-D-GalNAcp(1®4)[a-D-Fucp(1®3)]-b-D-GlcNAcp(1®)Cer (A), isolated from the marine sponge Aplysinella rhax has a unique structure, with D-fucose and N-acetyl-D-galactosamine moieties attached to a reducing-end N-acetyl-D-glucosamine through an a1®3 and b1®4 linkage, respectively. We synthesized glycolipid 1 and some non-natural di- and trisaccharide analogues 2-6 containing a D-fucose residue. Among these compounds, the natural type showed the most potent nitric oxide (NO) production inhibitory activity against LPS-induced J774.1 cells. Our results indicate that both the presence of a D-Fuca1-3GlcNAc-linkage and the ceramide aglycon portion are crucial for optimal NO inhibition.

  从海洋海绵 Aplysinella rhax 中分离出的新型糖磷脂--b-D-GalNAcp(1®4)[a-D-Fucp(1®3)]-b-D-GlcNAcp(1®)Cer (A) 具有独特的结构，D-岩藻糖和 N-乙酰基-D-半乳糖胺分别通过 a1®3 和 b1®4 连接到还原端的 N-乙酰基-D-葡萄糖胺上。我们合成了糖脂 1 和一些含有 D-岩藻糖残基的非天然二糖和三糖类似物 2-6。在这些化合物中，天然型糖脂对 LPS 诱导的 J774.1 细胞一氧化氮（NO）产生的抑制活性最强。我们的研究结果表明，D-Fuca1-3GlcNAc 连接和神经酰胺苷元部分的存在对于达到最佳的一氧化氮抑制效果至关重要。