(3S,4R,5S)-3,4-isopropylidenedioxy-5-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2-methyl-1-pyrroline | 1021182-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4R,5S)-3,4-isopropylidenedioxy-5-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2-methyl-1-pyrroline
• 英文别名: [(3aS,6S,6aR)-2,2,4-trimethyl-6,6a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-6-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1021182-30-8
• 化学式: C₁₅H₂₉NO₃Si
• 分子量: 299.486
• InChiKey: GWVGFZZHHLLLBY-RWMBFGLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  40
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-4-O-methanesulfonyl-D-ribononitrile 、 甲基溴化镁 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以45%的产率得到(3S,4R,5S)-3,4-isopropylidenedioxy-5-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2-methyl-1-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  串联的亲核加成/环化反应在酮亚胺型氨基糖的合成中

  摘要：

  由于缺乏通用的合成方法，不饱和亚氨基糖的生物活性尚未得到广泛的研究。这些环酮亚胺糖的实用合成方法是基于格氏试剂与ω-甲磺酰基甘氨腈的串联加成-环化反应而开发的。

  DOI：

  10.1021/jo702616x

文献信息

• Tandem Nucleophilic Addition/Cyclization Reaction in the Synthesis of Ketimine-Type Iminosugars
  作者：Jean-Bernard Behr、Adel Kalla、Dominique Harakat、Richard Plantier-Royon

  DOI：10.1021/jo702616x

  日期：2008.5.1

  unsaturated iminosugars has not yet been extensively studied because of a lack of general synthetic methods. A practical synthesis of these cyclic ketimine sugars was developed, which was based on a tandem addition−cyclization reaction of a Grignard reagent to a ω-methanesulfonylglycononitrile.

  由于缺乏通用的合成方法，不饱和亚氨基糖的生物活性尚未得到广泛的研究。这些环酮亚胺糖的实用合成方法是基于格氏试剂与ω-甲磺酰基甘氨腈的串联加成-环化反应而开发的。