2-(5-fluoro-1H-indol-1-yl)aniline | 1245500-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(5-fluoro-1H-indol-1-yl)aniline
• 英文别名: 2-(5-Fluoroindol-1-yl)aniline
• CAS: 1245500-23-5
• 化学式: C₁₄H₁₁FN₂
• 分子量: 226.253
• InChiKey: DBHFPQYUJOGKOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-fluoro-1H-indol-1-yl)aniline 在 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 caesium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N-乙酰甘氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 benzyl 2-(10-fluoro-5-((trifluoromethyl)sulfonyl)-5H-benzo[2,3][1,4]diazepino[1,7-a]indol-7-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Pd(II) 催化的 N-三氟芳基吲哚和 α,γ-取代联烯酸酯的 [5 + 2] 环化：合成吲哚稠合苯二氮卓类药物的途径

  摘要：

  报道了Pd(II) 催化的N-三氟芳基吲哚和 α,γ-取代联烯酸酯之间的 [5 + 2] 成环反应，用于合成吲哚稠合苯二氮卓类药物。当N-乙酰化缬氨酸和 DMSO 分别用作配体和共溶剂时，该方案非常有效。底物范围可以进一步扩展到二取代联烯酸酯。基于机理研究提出了反应机理。从机制上讲，N-乙酰化缬氨酸配体加速了 C(sp 2 )-H 键的 C-H 激活。随后的环钯化导致六元钯环的形成。随后联烯酸的配位和迁移插入形成可能的八元中间体。还原消除随后进行 [1,3]-H 转变，产生吲哚稠合苯二氮卓类药物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01739
• 作为产物：
  描述：

  1-氟-2-硝基苯 在 盐酸 、 铁粉 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(5-fluoro-1H-indol-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  铜催化的苯胺基N-H键的直接氧化活化形成脱氢C（sp 2）-N键：苯并咪唑并[1,2- a ]吲哚的合成

  摘要：

  通过铜催化的分子内C–H / N–H偶联，形成脱氢C（sp 2）–N键形成策略，系统地揭示了苯并咪唑[1,2- a ]吲哚通过氧化形成的可行性和实用性。苯胺NH活化。功能广泛的耐受性说明了该策略的优点，并且利用极其廉价的铜催化以分步和原子经济的方式实现了潜在有用的吲哚稠合四环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01617

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Primary Amine‐Directed Decarboxylative Annulation of <i>α</i> ‐Oxocarboxylic Acids: Access to Indolo[1,2‐ <i>a</i> ]quinazolines
  作者：Guangbin Jiang、Shoucai Wang、Jun Zhang、Jianwen Yu、Ziang Zhang、Fanghua Ji

  DOI：10.1002/adsc.201900001

  日期：2019.4.16

  for the preparation of indolo[1,2‐a]quinazolines via palladium‐catalyzed decarboxylative annulation of indols with α‐oxocarboxylic acids has been realized by using primary amine as a directing group (DG). This transformation proceeds smoothly with exclusive regioselectivity and represents an one‐pot Domino synthesis of indo‐lo[1,2‐a]quinazolines from α‐oxocarboxylic acids.

  用于制备高效的协议吲哚并[1,2一]喹唑啉通过钯-催化的与indols的脱羧环α -oxocarboxylic酸已经通过使用伯胺作为定向基团（DG）实现。这种转化具有排他性区域选择性的顺利进行，代表了从α-氧代羧酸一锅多米诺合成吲哚[1,2- a ]喹唑啉的过程。
• Palladium-catalyzed sequential acylation/annulation of indoles with acyl chlorides using primary amine as the directing group
  作者：Guangbin Jiang、Guang Yang、Xinqiang Liu、Shoucai Wang、Fanghua Ji

  DOI：10.1039/d0nj04406g

  日期：——

  An attractive and convenient strategy for the direct acylation/annulation of indoles has been developed using Pd(0) as an efficient catalyst. The main feature of this protocol is the use of acyl chlorides as the acylating agents with the primary amine as the directing group. A variety of indolo[1,2-a]quinoxalines were readily obtained in reasonable efficiency and satisfactory yields with good functional

  使用Pd（0）作为有效催化剂，已经开发出了一种有吸引力且方便的吲哚直接酰化/环化的策略。该方案的主要特征是使用酰氯作为酰化剂，并以伯胺为导向基团。各种吲哚并[1,2- a ]喹喔啉可以以合理的效率和令人满意的收率获得，并且具有良好的官能团耐受性。在控制实验的基础上，提出了初步的催化机理。
• Iodine mediated intramolecular C2-amidative cyclization of indoles: a facile access to indole fused tetracycles
  作者：Sindhura Badigenchala、Venkatachalam Rajeshkumar、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/c5ob02449h

  日期：——

  amidation of indoles under mild reaction conditions is developed. This methodology affords various indole fused tetracyclic compounds, such as benzo[4,5]imidazo[1,2-a]indoles by intramolecular C2 amidation of N-aryl substituted indoles. This C2 sulfonamidative cyclization also offers convenient access to indolo[2,3-b]indoles and dihydroindolo[2,3-b]quinoline from C3 aryl substituted indoles in good to excellent

  在温和的反应条件下，开发了一种新颖且无金属的I 2介导的吲哚分子内C2酰胺化反应。该方法通过N-芳基取代的吲哚的分子内C 2酰胺化而得到各种吲哚稠合的四环化合物，例如苯并[4，5]咪唑并[1,2- a ]吲哚。这种C2磺酰胺化环化反应还可以方便地从C3芳基取代的吲哚获得吲哚[2,3- b ]吲哚和二氢吲哚[2,3- b ]喹啉，收率良好。吲哚[2,3- b ]喹啉还可以通过多米诺环化-脱甲苯磺酸化-芳香化反应序列合成。
• Catalyst‐Controlled Chemodivergent Annulation to Indolo/Pyrrolo‐Fused Diazepine and Quinoxaline
  作者：Sandip Dhole、Wei‐Jung Chiu、Chung‐Ming Sun

  DOI：10.1002/adsc.201900088

  日期：2019.6.18

  Catalyst‐controlled chemodivergent annulation between o‐indolo anilines and diazo compounds has explored for the synthesis of indolo‐fused diazepine and quinoxaline. Under the Rh(III) catalyst, reaction proceeded through the free amine assisted C2−H activation followed by amidation leading to the diazepino[1,7‐a]indole in a highly selective manner. While with Ru(II) catalyst, reaction involves formation

  在邻吲哚苯胺和重氮化合物之间进行催化剂控制的化学发散环化反应已被研究用于合成吲哚稠合的二氮杂and和喹喔啉。在Rh（III）催化剂下，反应通过游离胺辅助的C2-H活化进行，然后进行酰胺化反应，从而以高度选择性的方式生成重氮庚并[1,7- a ]吲哚。当使用Ru（II）催化剂时，反应涉及形成Ru-卡宾配合物，然后插入-NH 2基团，并通过金属茂型反应进行级联环化，通过β-氢化物消除作用制得吲哚[1,2- a]。以喹喔啉为主要产品。该策略指导模块化方法构建独特的吲哚并结合的二氮杂/喹喔啉以及吡咯并并的二氮杂/喹喔啉骨架，并具有极高的产率。
• Synthesis of Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines via Gold(I)-Mediated Cascade Reactions
  作者：Guannan Liu、Yu Zhou、Daizong Lin、Jinfang Wang、Lei Zhang、Hualiang Jiang、Hong Liu

  DOI：10.1021/co1000844

  日期：2011.5.9

  of hydroamination and hydroarylation using a gold catalyst to enable and study the reactions between pyrrole-substituted anilines and alkynes. The gold(I)-catalyzed reactions were achieved in toluene at 80 °C over a reaction time of 1−6 h. These reactions are applicable to a variety of aromatic amino compounds and both the terminal and internal alkynes. Substituted pyrrolo[1,2-a]quinoxalines were obtained

  在这项研究中，我们开发了一种使用金催化剂进行加氢胺化和加氢芳基化的高效串联方法，以实现并研究吡咯取代的苯胺和炔烃之间的反应。金（I）催化的反应是在80°C的甲苯中于1-6 h的反应时间内完成的。这些反应适用于各种芳族氨基化合物以及末端炔烃和内部炔烃。以中等至优异的产率获得了取代的吡咯并[1,2- a ]喹喔啉。在氘标记研究的基础上，提出了一种推测的机制，该机制涉及通过阳离子金络合物形成分子间CN键和分子内亲核反应。