2-deoxy-3-O-methyl-D-erythro-pentono-1,4-lactone | 82540-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-deoxy-3-O-methyl-D-erythro-pentono-1,4-lactone
• 英文别名: (4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-4-methoxyoxolan-2-one
• CAS: 82540-80-5
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• 分子量: 146.143
• InChiKey: CFNNBGHLPFGIRJ-CRCLSJGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.69
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-methoxypropanoate 在 oxonium 作用下， 生成 2-deoxy-3-O-methyl-D-erythro-pentono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Mulzer, Johann; Kappert, Michael; Huttner, Gottfried, Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 9, p. 726 - 727

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Conversion of Levoglucosenone into Isolevoglucosenone
  作者：Xinghua Ma、Natasha Anderson、Lorenzo V. White、Song Bae、Warwick Raverty、Anthony C. Willis、Martin G. Banwell

  DOI：10.1071/ch14574

  日期：——

  pair of compounds could be obtained by an initial Luche reduction of compound 1, electrophilic epoxidation of the resulting allylic alcohol 8 and oxidation of the product oxiranes 9 and 10. Independent treatment of compounds 3 and 4 with hydrazine then acetic acid followed by oxidation of the ensuing allylic alcohols finally afforded isolevoglucosenone (2). Details of the single-crystal X-ray analyses

  左旋葡糖苷酮（1）是一种通过酸处理木质纤维素生物质的热解很快将以吨数出售的化合物，已使用沃顿重排化学方法将其转化为异左旋葡糖苷酮（2）。用碱性过氧化氢处理化合物1得到γ-内酯5和6，而不是所需的环氧酮3和/或4。然而，后者对化合物可以由初始的Luche还原化合物来获得1，所得到的烯丙醇的环氧化电8的产物的环氧乙烷和氧化9和10。分别用肼和乙酸对化合物3和4进行独立处理，然后氧化随后的烯丙基醇，最终得到异硫葡糖苷（2）。报告了环氧醇9和10的单晶X射线分析的详细信息。
• A synthesis of 2-deoxy-3-0-methyl-1,4-aldonolactones
  作者：F.J. Lopez Herrera、M.S. Pino Gonzalez

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96089-2

  日期：1986.1

  aldehyde sugars 1, (free or in lactol form), reacted with methyl hydrogen malonate to give α,β-unsaturated esters 2. In the case of lactols, the R group in 2 is not identical to the R in 1 (epimerisation occurs). Base-catalysed addition of methanol to the esters 2, afforded the epimeric ethers 3, acid hydrolisis of which yielded the 2-deoxy-3-0-methyl-1,4-aldonolactones 4. Degradation of the sugar chain

  到2-脱氧- 3-甲实用合成路线0 -甲基-1,4- aldonolactones得以实现。醛糖1的异亚丙基衍生物（游离或以乳糖醇的形式）与丙二酸氢甲酯反应生成α，β-不饱和酯2。在乳糖醇的情况下，2中的R基团与1中的R基团不相同（发生差向异构化）。将甲醇碱催化加成到酯2中，得到差向异构醚3，其酸水解产生2-脱氧-3- 0-甲基-1,4-醛内酯4。 C-3上的绝对配置。
• MULZER, J.;KOPPERT, M.;HUTTNER, G.;JIBRIL, I., ANGEW. CHEM., 1984, 96, N 9, 726-727
  作者：MULZER, J.、KOPPERT, M.、HUTTNER, G.、JIBRIL, I.

  DOI：——

  日期：——