2-phenylethane-1,1-diyl bis(trifluoromethanesulfonate) | 109317-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-phenylethane-1,1-diyl bis(trifluoromethanesulfonate)
• 英文别名: [2-Phenyl-1-(trifluoromethylsulfonyloxy)ethyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 109317-98-8
• 化学式: C₁₀H₈F₆O₆S₂
• 分子量: 402.292
• InChiKey: WCEFSKMZQWLSCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.654±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylethane-1,1-diyl bis(trifluoromethanesulfonate) 在 magnesium bromide 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到(2,2-dibromoethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Garcia Martinez, A.; Herrera Fernandez, A.; Martinez Alvarez, R., Synthesis, 1986, # 12, p. 1076 - 1078

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 苯乙醛 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-phenylethane-1,1-diyl bis(trifluoromethanesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  1-氟烷基三氟甲磺酸酯与亲核试剂和碱的反应

  摘要：

  制备，分离和表征了一系列的1-氟烷基三氟甲磺酸酯。描述了它们与多种亲核试剂的反应。从这些反应中获得1-氟烷基腈，叠氮化物，甲酸酯，乙酸酯，醚，苯硫醚，三苯基phosph盐，苯并三唑，苯并咪唑，黄药，碘化物，溴化物和氯化物，其收率最高。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2015.01.013

文献信息

• A new Procedure for the Synthesis of (E)-1-iodo-1-alkenes.
  作者：A.García Martínez、R.Martínez Alvarez、S.Martínez González、L.R. Subramanian、M. Conrad

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88136-s

  日期：1992.4

  (E)-1-iodo-1-alkenes 4 can be prepared stereoselectively from aldehydes 1 via IH-elimination of 1,1-Di-iodoalkanes 3 with DBU.

  (E)-1-碘-1-烯烃4可以通过使用DBU催化1,1-二碘代烷烃3的消除反应，从醛类1中选择性地合成。
• Synthesis of 1,1-Difluoroalkanes via Phase Transfer Catalysed Reaction of 1,1-<i>bis</i>-Triflates with KF in the Presence of Cocatalyst - Ph₃SnF
  作者：Mieczysaw MĽ、Robert Bujok

  DOI：10.1055/s-2002-32959

  日期：——

  1,1-bis-Triflates treated with KF in the presence of tri­phenyltin fluoride and tetrabutylammonium hydrogen sulfate give 1,1-difluoroalkanes

  1,1-双三氟甲基化合物在三苯基氟化锡和四丁基氨基氢硫酸盐存在下用KF处理可以得到1,1-二氟烷烃。
• A facile conversion of aliphatic aldehydes to 1,1-difluoroalkanes
  作者：A.García Martínez、J. Osío Barcina、A.Z. Rys、L.R. Subramanian

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88046-l

  日期：1992.12
• Preparation of 1,1-difluoroalkanes from aldehydes via 1,1-bistriflates: Advantageous use of HF–Lewis base reagents
  作者：William R. Dolbier、Masamune Okamoto

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.06.020

  日期：2014.11

  Alkane-1,1-bistriflates, prepared in excellent yields by reaction of aldehydes with triflic anhydride, are converted to their respective 1,1-difluoroalkanes in good to excellent yield through reaction with fluorinating agent, triethylaminetrishydrofluoride. Straight chain 1,1-bistriflates are more reactive than those substituted at the 2-position, but the latter are also converted successfully, without evidence of any rearrangement products. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.
• MARTINEZ A. G.; FERNANDEZ A. H.; ALVAREZ R. M.; FRAILE A. G.; CALDERON J.+, SYNTHESIS,(1986) N 12, 1076-1078
  作者：MARTINEZ A. G.、 FERNANDEZ A. H.、 ALVAREZ R. M.、 FRAILE A. G.、 CALDERON J.+

  DOI：——

  日期：——