Acetic acid (1R,2S,3S,4R,5R)-2-acetoxy-3-(2-chloro-acetylamino)-4-(3-oxo-propyl)-5-triisopropylsilanyloxy-cyclopentyl ester | 172909-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Acetic acid (1R,2S,3S,4R,5R)-2-acetoxy-3-(2-chloro-acetylamino)-4-(3-oxo-propyl)-5-triisopropylsilanyloxy-cyclopentyl ester
• 英文别名: [(1S,2R,3R,4R,5S)-2-acetyloxy-5-[(2-chloroacetyl)amino]-4-(3-oxopropyl)-3-tri(propan-2-yl)silyloxycyclopentyl] acetate
• CAS: 172909-50-1
• 化学式: C₂₃H₄₀ClNO₇Si
• 分子量: 506.112
• InChiKey: YSDUEERGZRVPRE-GMISPTPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1R,2S,3S,4R,5R)-2-acetoxy-3-(2-chloro-acetylamino)-4-(3-oxo-propyl)-5-triisopropylsilanyloxy-cyclopentyl ester 在 盐酸 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 DL-(1,3/2,4,5)-5-amino-1-C-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2,3,4-tetraol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Trehazolin: Optically Active Spirocycloheptadienes as Useful Precursors for the Synthesis of Amino Cyclopentitols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00152a026
• 作为产物：
  描述：

  (2'R,3aS,4R,5R,6R,6aS)-2'-(bromomethyl)-2-(trichloromethyl)-5-((triisopropylsilyl)oxy)-3a,5,6,6a-tetrahydrospiro[cyclopenta[d]oxazole-4,1'-cyclopropan]-6-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 三乙基硼 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 Acetic acid (1R,2S,3S,4R,5R)-2-acetoxy-3-(2-chloro-acetylamino)-4-(3-oxo-propyl)-5-triisopropylsilanyloxy-cyclopentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Trehazolin: Optically Active Spirocycloheptadienes as Useful Precursors for the Synthesis of Amino Cyclopentitols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00152a026