(+/-)-(1S,2S,4S,5S)-cyclohexane-1,2,4,5-tetrol | 6261-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-(1S,2S,4S,5S)-cyclohexane-1,2,4,5-tetrol
• 英文别名: (1RS,2RS,4RS,5RS)-cyclohexane-1,2,4,5-tetraol；(+/-)-cyclohexane-1r,2t,4c,5t-tetraol；(+/-)-Cyclohexan-1r,2t,4c,5t-tetraol；(+/-)-Cyclohexantetrol-(1r,2t,4c,5t)；(1R,2R,4R,5R)-cyclohexane-1,2,4,5-tetrol
• CAS: 6261-35-4；27221-16-5；29291-26-7；35652-37-0；45775-30-2；55156-13-3
• 化学式: C₆H₁₂O₄
• 分子量: 148.159
• InChiKey: RDIDGZFQASQXBU-KVTDHHQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(1S,2S,4S,5S)-cyclohexane-1,2,4,5-tetrol 在 十二羰基三钌 、 [Bu₄N](dipic)VO₂ 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 甲烷 、 sodium sulfite 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 80.0~180.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 156.0h， 生成 蒽
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的二醇-二烯 [4+2] 环加成进行苯环化：荧蒽和并苯的单向和双向合成

  摘要：

  描述了一种新的 benzannulation 协议并将其应用于多环芳烃的合成。钌(0)-催化的二醇-二烯[4+2]环加成产生环己-1-烯-4,5-二醇，其在脱水或尼古拉斯二醇脱氧时发生芳构化。使用二醇和四醇反应物，苯环化可以分别以单向和双向模式有效地进行，如取代荧蒽和并苯的构造所示。

  DOI：

  10.1021/ja502659t
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1r,2t,4c,5t-tetrakis-benzoyloxy-cyclohexane 在 氨 作用下， 生成 (+/-)-(1S,2S,4S,5S)-cyclohexane-1,2,4,5-tetrol
  参考文献：
  名称：

  Cyclitols. VII. Debromination of Inositol Dibromohydrins. Synthesis of New Cyclohexanetetrols^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01638a024

文献信息

• One-pot synthesis from 1,4-cyclohexadiene of (±)-1,4/2,5-cyclohexanetetrol, a naturally occurring cyclitol derivative
  作者：Ahmet Maras、Mesut Erden、Hasan Seçen、Yasar Sütbeyaz

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00073-1

  日期：1998.4

  Abstract SeO 2 -catalyzed direct hydroxylation of 1,4-cyclohexadiene with two molar equivalents of 30% H 2 O 2 afforded (±)-1,4/2,5-cyclohexanetetrol, a naturally occurring cyclitol derivative, as the sole product in a good yield (88%).

  摘要SeO 2在两个摩尔当量的30％H 2 O 2的催化下催化1,4-环己二烯的直接羟基化反应，提供了（±）-1,4 / 2,5-环己烷四醇，一种天然存在的环醇衍生物，是唯一的产物。良率（88％）。
• cis-and trans-1,4-Cyclohexadiene dioxide
  作者：Theodore W. Craig、George R. Harvey、Glenn A. Berchtold

  DOI：10.1021/jo01287a003

  日期：1967.12
• (1<i>S</i>*,2<i>S</i>*,4<i>S</i>*,5<i>S</i>*)-Cyclohexane-1,2,4,5-tetrol monohydrate
  作者：Goverdhan Mehta、Saikat Sen、Siddharth Dey

  DOI：10.1107/s0108270105011066

  日期：2005.6.15

  In the title compound, C6H12O4 center dot H2O, 1,4/ 2,5- cyclohexanetetrol and water molecules are seen to possess twofold symmetry. All four hydroxyl groups of the tetrol participate in extensive intermolecular O - H center dot center dot center dot O hydrogen bonding to form molecular tapes propagating along the a axis. Translationally related tapes along the c axis are held together by four coordinated water molecules.