1,6-anhydro-3-O-benzyl-4-O-<2,6-diazido-2,6-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-α-D-allopyranosyl>-2-O-(p-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranose | 110424-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1,6-anhydro-3-O-benzyl-4-O-<2,6-diazido-2,6-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-α-D-allopyranosyl>-2-O-(p-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 1,6-anhydro-3-O-benzyl-4-O-(2,6-diazido-2,6-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-α-D-allopyranosyl)-2-O-(p-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranose；(3aR,4R,6R,7R,7aS)-7-azido-4-(azidomethyl)-6-[[(1R,2R,3S,4R,5R)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-phenylmethoxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl]oxy]-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
• CAS: 110424-94-7
• 化学式: C₃₀H₃₆N₆O₉
• 分子量: 624.651
• InChiKey: LZZCPQJHTSYFTG-JTDIVUAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  180.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-3-O-benzyl-4-O-<2,6-diazido-2,6-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-α-D-allopyranosyl>-2-O-(p-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranose 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,6-anhydro-3-O-benzyl-4-O-<2,6-bis(benzyloxycarbonylamino)-2,6-dideoxy-3,4-O-thiocarbonyl-α-D-allopyranosyl>-2-O-(p-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  α-连接二糖衍生物 3',4'-位置的双脱氧：新氨基糖苷合成的关键中间体

  摘要：

  由麦芽糖制备 2',6'-二氨基-1,6-脱水二糖衍生物 (6)。通过应用 Corey-Winter 程序，6 的 3',4'-二醇体系成功转化为 3'-烯体系，得到 hex-3'-enopyranose 衍生物 (8)。8 的催化氢化得到双脱氧衍生物，这是合成新氨基糖苷的关键中间体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1546
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-3-O-benzyl-4-O-(2-azido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-α-D-allopyranosyl)-2-O-(p-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranose 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,6-anhydro-3-O-benzyl-4-O-<2,6-diazido-2,6-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-α-D-allopyranosyl>-2-O-(p-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Sakairi, Nobuo; Hayashida, Mitsuo; Amano, Akihiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 5, p. 1301 - 1313

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of a new antimicrobial aminoglycoside employing maltose as a key starting material
  作者：Nobuo Sakairi、Mitsuo Hayashida、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96231-2

  日期：1987.1

  Maltose was chemically converted to a new 1,4-diaminocyclitol aminoglycoside () with moderate antimicrobial activities, developing several novel synthetic methodology.

  将麦芽糖化学转化为具有中等抗菌活性的新的1,4-二氨基环糖醇氨基糖苷（），开发了几种新颖的合成方法。
• SAKAIRI, NOBUO;HAYASHIDA, MITSUO;AMANO, AKIHIRO;KUZUHARA, HIROYOSHI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1301-1313
  作者：SAKAIRI, NOBUO、HAYASHIDA, MITSUO、AMANO, AKIHIRO、KUZUHARA, HIROYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• SAKAIRI, NOBUO;HAYASHIDA, MITSUO;KUZUHARA, HIROYOSHI, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 25, 2871-2874
  作者：SAKAIRI, NOBUO、HAYASHIDA, MITSUO、KUZUHARA, HIROYOSHI

  DOI：——

  日期：——