2-[(2R,4aR,6S,7R,8aS)-2-(4-methoxyphenyl)-7-[2-[(2R,3S,5R,6S)-5-phenylmethoxy-6-(2-phenylmethoxyethyl)-3-[(Z)-2-[(S)-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfinyl]ethenoxy]oxan-2-yl]-1-phenylselanylethoxy]-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]ethoxy-tert-butyl-diphenylsilane | 1265447-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(2R,4aR,6S,7R,8aS)-2-(4-methoxyphenyl)-7-[2-[(2R,3S,5R,6S)-5-phenylmethoxy-6-(2-phenylmethoxyethyl)-3-[(Z)-2-[(S)-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfinyl]ethenoxy]oxan-2-yl]-1-phenylselanylethoxy]-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]ethoxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 1265447-91-3
• 化学式: C₇₂H₈₄O₁₁SSeSi
• 分子量: 1264.56
• InChiKey: SGJULLKLDSNIIX-VFAFEGNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.3
• 重原子数：
  86
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,4aR,6S,7R,8aS)-2-(4-methoxyphenyl)-7-[2-[(2R,3S,5R,6S)-5-phenylmethoxy-6-(2-phenylmethoxyethyl)-3-[(Z)-2-[(S)-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfinyl]ethenoxy]oxan-2-yl]-1-phenylselanylethoxy]-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]ethoxy-tert-butyl-diphenylsilane 在 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以39%的产率得到2-[(2R,4aR,6S,7R,8aS)-7-[[(2S,3S,4aR,6S,7R,8aS)-7-phenylmethoxy-6-(2-phenylmethoxyethyl)-2-[[(S)-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfinyl]methyl]-2,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydropyrano[3,2-b]pyran-3-yl]oxy]-2-(4-methoxyphenyl)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]ethoxy-tert-butyl-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  使用顺式-乙烯基亚砜的立体选择性6-exo自由基环化：CTX3C的实用全合成

  摘要：

  Ciguatoxins是Ciguatera海鲜中毒的主要致病性毒素，是大的梯状多环醚。我们报道了高度立体选择性的6-exo自由基环化/闭环烯烃复分解序列，以构建顺式/反式-融合的聚醚系统。该新方法被应用于实际合成雪卡毒素CTX3C。

  DOI：

  10.1021/np100729d