N-[9-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-2-phenylacetamide | 136112-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N-[9-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-2-phenylacetamide
• CAS: 136112-92-0
• 化学式: C₃₀H₄₇N₅O₅Si₂
• 分子量: 613.905
• InChiKey: SLVXKGHCQACCEF-WMTXJRDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.0
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri-isopropylbenzenesulfonyl chloride 、 N-[9-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-2-phenylacetamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用叠氮基保护基的硼三磷酸三酯法合成磷酸二核苷及其类似物

  摘要：

  通过硼三磷酸硼酸酯方法在溶液中以高收率合成了寡脱氧核糖核苷酸及其骨架修饰的类似物。用2-（叠氮基甲基）苯甲酰基充分保护的寡脱氧核糖核苷硼酸磷酸酯通过相应的H-膦酸酯中间体转化为各种骨架修饰的DNA类似物。还开发了一种新的2'-脱氧鸟苷的O 6位有效保护基，即4-[（（2-叠氮基甲基）苯甲酰氧基]苄基（AZBn）。发现通过在二恶烷–2-巯基乙醇–H 2 O中用MePPh 2处理可以快速去除AZBn组。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.064
• 作为产物：
  描述：

  2-azidomethyl-benzoic acid 4-{9-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-2-phenylacetylamino-9H-purin-6-yloxymethyl}-phenyl ester 在 二苯基甲氧基膦 、 2-巯基乙醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以100%的产率得到N-[9-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  使用叠氮基保护基的硼三磷酸三酯法合成磷酸二核苷及其类似物

  摘要：

  通过硼三磷酸硼酸酯方法在溶液中以高收率合成了寡脱氧核糖核苷酸及其骨架修饰的类似物。用2-（叠氮基甲基）苯甲酰基充分保护的寡脱氧核糖核苷硼酸磷酸酯通过相应的H-膦酸酯中间体转化为各种骨架修饰的DNA类似物。还开发了一种新的2'-脱氧鸟苷的O 6位有效保护基，即4-[（（2-叠氮基甲基）苯甲酰氧基]苄基（AZBn）。发现通过在二恶烷–2-巯基乙醇–H 2 O中用MePPh 2处理可以快速去除AZBn组。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.064