exo-7-fluoro-endo-7-methylbicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-one | 134197-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: exo-7-fluoro-endo-7-methylbicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-one
• 英文别名: exo-7-fluoro-endo-7-methylbicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one；(1R,5S,7S)-7-fluoro-7-methylbicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one
• CAS: 134197-60-7
• 化学式: C₈H₉FO
• 分子量: 140.157
• InChiKey: CMPMXRHAWYUGNI-BBVRLYRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-fluoropropionyl chloride 、 环戊二烯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以23%的产率得到exo-7-fluoro-endo-7-methylbicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  该原位某些氟-取代的烯酮的生成和捕集

  摘要：

  经由各自的酰氯的脱卤化氢，分别原位产生氟代烯，二氟代烯，甲基氟代烯，三氟甲基氟代烯和苯基氟代烯。在存在环戊二烯的情况下，除了二氟乙烯烯外，均获得了[2 + 2]加合物。在不存在环戊二烯的情况下，低温19 F nmr指示存在烯酮的潜在前体酰基铵盐和烯醇化物，但无法明确检测到实际的烯酮物种。立体化学结果与目前公认的基于乙烯的环烯加成中立体化学测定的基于机理的机理基本一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96116-2