(+/-)-2-fluoropropionyl chloride | 430-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: (+/-)-2-fluoropropionyl chloride
• 英文别名: 2-fluoropropanoyl chloride；2-Fluor-propionylchlorid；2-Fluoropropionic chloride
• CAS: 430-97-7
• 化学式: C₃H₄ClFO
• 分子量: 110.516
• InChiKey: SEZRREGFJFZQQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70.5±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-fluoropropionyl chloride 在 5% palladium on barium sulphate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 23.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以47%的产率得到2-氟丙醛
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING 2-FLUOROPROPIONALDEHYDE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 2-FLUOROPROPIONALDÉHYDE

  摘要：

  一个过程包括：(i)提供一种2-氟丙酸卤化物；(ii)通过将2-氟丙酸卤化物与异质加氢催化剂接触在含氢气的气氛中进行氢化反应，得到含有2-氟丙酸醛的混合物。

  公开号：

  WO2016016446A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氟丙酸 在 五氯化磷 作用下， 以69%的产率得到(+/-)-2-fluoropropionyl chloride
  参考文献：
  名称：

  该原位某些氟-取代的烯酮的生成和捕集

  摘要：

  经由各自的酰氯的脱卤化氢，分别原位产生氟代烯，二氟代烯，甲基氟代烯，三氟甲基氟代烯和苯基氟代烯。在存在环戊二烯的情况下，除了二氟乙烯烯外，均获得了[2 + 2]加合物。在不存在环戊二烯的情况下，低温19 F nmr指示存在烯酮的潜在前体酰基铵盐和烯醇化物，但无法明确检测到实际的烯酮物种。立体化学结果与目前公认的基于乙烯的环烯加成中立体化学测定的基于机理的机理基本一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96116-2

文献信息

• <i>N</i>-Ammonium Ylide Mediators for Electrochemical C–H Oxidation
  作者：Masato Saito、Yu Kawamata、Michael Meanwell、Rafael Navratil、Debora Chiodi、Ethan Carlson、Pengfei Hu、Longrui Chen、Sagar Udyavara、Cian Kingston、Mayank Tanwar、Sameer Tyagi、Bruce P. McKillican、Moses G. Gichinga、Michael A. Schmidt、Martin D. Eastgate、Massimiliano Lamberto、Chi He、Tianhua Tang、Christian A. Malapit、Matthew S. Sigman、Shelley D. Minteer、Matthew Neurock、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.1c03780

  日期：2021.5.26

  taking a first-principles approach guided by computation, these new mediators were identified and rapidly expanded into a library using ubiquitous building blocks and trivial synthesis techniques. The ylide-based approach to C–H oxidation exhibits tunable selectivity that is often exclusive to this class of oxidants and can be applied to real-world problems in the agricultural and pharmaceutical sectors

  强 C(sp 3 )-H 键的位点特异性氧化在有机合成中具有无可争议的效用。从简化对代谢物的获取和先导化合物的后期多样化到截断逆合成计划，学术界和工业界都越来越需要新的试剂和方法来实现这种转变。当前化学试剂的一个主要缺点是在结构和反应性方面缺乏多样性，这阻碍了用于快速筛选的组合方法的使用。在这方面，定向进化仍然最有希望在各种复杂环境中实现复杂的 C-H 氧化。在此，我们提出了一个设计合理的平台，该平台使用N-铵叶立德作为电化学驱动的氧化剂，用于位点特异性、化学选择性 C(sp 3 )-H 氧化。通过采用以计算为指导的第一性原理方法，这些新的介质被识别出来，并使用无处不在的构建块和简单的合成技术迅速扩展到一个库中。基于叶立德的 C-H 氧化方法表现出可调的选择性，这通常是此类氧化剂独有的，可应用于农业和制药领域的实际问题。
• [EN] HERBICIDAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021209383A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  The present invention related to compounds of Formula (I) or an agronomically acceptable salt thereof, wherein Q, R2, R3, R4 and R5 are as described herein. The invention further relates to compositions comprising said compounds, to methods of controlling weeds using said compositions, and to the use of Compounds of Formula (I) as a herbicide.

  本发明涉及式（I）的化合物或其农学上可接受的盐，其中Q、R2、R3、R4和R5如本文所述。该发明还涉及包含所述化合物的组合物，使用这些组合物控制杂草的方法，以及将式（I）的化合物用作除草剂的用途。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF LACTONE DERIVATIVES AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE LACTONE ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：PHARMARESOURCES SHANGHAI CO LTD

  公开号：WO2018032356A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  A novel process for the preparation of lactone derivatives, and intermediates thereof is described. The lactone derivatives are important precursors for the synthesis of anti-hepatitis C virus agents, including sofosbuvir.

  描述了一种用于制备内酯衍生物及其中间体的新型工艺。这些内酯衍生物是合成抗丙型肝炎病毒药物的重要前体，包括索非布韦。
• Synthesis of Optically Active (2-Fluoroacyl)benzenes
  作者：Elke Fritz-Langhals

  DOI：10.1055/s-1999-2921

  日期：1999.11

  Optically active (2-fluoroacyl)benzenes 1 which form a new class of compounds can be easily prepared from optically active 2-fluorocarboxylic acid chlorides 2 in high optical yield via Friedel-Crafts reaction using anhydrous iron trichloride as catalyst.

  光学活性的(2-氟乙酰基)苯1，这一新型化合物，可由光学活性的2-氟羧酸氯2通过使用无水三氯化铁作为催化剂的Friedel-Crafts反应轻易地制备出来，并且具有高光学产率。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF A FLUOROLACTON DERIVATIVE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN DÉRIVÉ DE FLUOROLACTONE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014108525A1

  公开（公告）日：2014-07-17

  A novel process for the preparation of a fluorolactone derivative of the formula (I) and of its acylated derivative of formula (V) wherein R1 stands for a hydroxy protecting group is described. The acylated fluorolactones of formula (V), particularly the benzoyl derivative with R1 =benzyl are important precursors for the synthesis of prodrug compounds which have the potential to be potent inhibitors of the Hepatitis C Virus (HCV) NS5B polymerase.

  描述了一种制备公式（I）的氟内酯衍生物和其酰化衍生物的新工艺，其中R1代表一个羟基保护基团。公式（V）的酰化氟内酯，特别是R1 =苄基的苯甲酰衍生物，是合成前药化合物的重要前体，这些前药化合物具有潜力成为对丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶具有强效抑制作用的化合物。