methyl 4-thiocyanatobenzoate | 1879-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-thiocyanatobenzoate
• CAS: 1879-22-7
• 化学式: C₉H₇NO₂S
• 分子量: 193.226
• InChiKey: CPAZOYIAWSRFOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-thiocyanatobenzoate 、 potassium trifluoroacetate 在 iron(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以42%的产率得到4-三氟甲硫基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  铁催化的三氟乙酸脱羧及其在三氟甲基硫醚合成中的应用

  摘要：

  亲核CF 3是由三氟乙酸钾脱羧生成的，而三氟乙酸钾可以说是最易于处理，廉价且可持续的三氟甲基来源。简单的氯化铁（II）催化有机硫氰酸酯的脱羧以及随后的三氟甲基化，从而直接合成三氟甲基硫醚。KCN副产物被铁（II）吸收，形成了无毒的六氰合铁酸钾。醛与三氟乙酸酯的类似三氟甲基化反应强调了这种铁催化的脱羧三氟甲基化反应的合成潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.201503915
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯甲酸甲酯 在 亚硝酸特丁酯 、 copper(I) thiocyanate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 4-thiocyanatobenzoate
  参考文献：
  名称：

  由二氟甲基三甲基硅烷和原位生成的有机硫氰酸酯合成二氟甲基硫醚

  摘要：

  铜- CF 2 H络合物在从硫氰酸铜和原位产生TMS  CF 2 ħ顺利转换organothiocyanates成有价值的二氟甲基硫醚。该反应步骤可以与几种硫氰化方法组合使用，以实现一锅操作方案，从而可以对广泛使用的烷基卤化物和槟榔重氮盐进行后期二氟甲基硫醇化。这种策略可以将二氟甲硫基引入到类药物分子中。

  DOI：

  10.1002/anie.201500899

文献信息

• Transition-metal-free synthesis of thiocyanato- or nitro-arenes through diaryliodonium salts
  作者：Xiao-Hua Li、Liang-Gui Li、Xue-Ling Mo、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1080/00397911.2016.1181764

  日期：2016.6.2

  ABSTRACT A transition-metal-free approach to facile synthesis of thiocyanato- and nitro-arenes was developed from KSCN (potassiumthiocyanate) or NaNO2 with diaryliodonium salts in good yields under mild conditions. The reaction was compatible with a variety of sensitive functional substituents such as halides and nitro and ester groups. The usefulness of arylation products has been realized. GRAPHICAL

  摘要 从 KSCN（硫氰酸钾）或 NaNO2 与二芳基碘盐在温和条件下以良好的收率开发了一种无过渡金属的简便合成硫氰酸根合和硝基芳烃的方法。该反应与多种敏感的官能取代基相容，例如卤化物和硝基和酯基团。芳基化产物的用处已经实现。图形概要
• Synthesis of perfluoroalkyl thioethers from aromatic thiocyanates by iron-catalysed decarboxylative perfluoroalkylation
  作者：Benjamin Exner、Bilguun Bayarmagnai、Christian Matheis、Lukas J. Goossen

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.12.006

  日期：2017.6

  Easily available aryl and heteroaryl thiocyanates were converted into the corresponding perfluoroalkyl thioethers via decarboxylation of potassium perfluoroalkylcarboxylates, catalysed by the inexpensive and environmentally benign iron(III) chloride.

  易得的芳基和杂芳基硫氰酸酯通过全氟烷基羧酸钾的脱羧反应，转化为相应的全氟烷基硫醚，并由廉价且环境友好的氯化铁（III）催化。
• [EN] QUINAZOLINONE DERIVATIVES AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINAZOLINONE EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2012087938A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  Provided are compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof, their pharmaceutical compositions, their methods of preparation, and their use for treating viral infections mediated by a member of the Flaviviridae family of viruses such as hepatitis C virus (HCV).

  提供了化合物及其药用盐，它们的药物组合物，它们的制备方法，以及它们用于治疗由黄病毒科（Flaviviridae）家族成员介导的病毒感染，如丙型肝炎病毒（HCV）的用途。
• Fluorium-Initiated Dealkylative Cyanation of Thioethers to Thiocyanates
  作者：Yang Chen、Hongyi Qi、Ning Chen、Demin Ren、Jiaxi Xu、Zhanhui Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00965

  日期：2019.7.19

  Thioethers are converted to thiocyanates via fluorium-initiated dealkylative cyanation. Selectfluor is used as the oxidant, and trimethylsilyl cyanide is used as the cyanation reagent. The well-streamlined procedure is user-friendly, operationally simple, and step-economical. The current mechanistic studies show that the sulfur radical cation and cyano radical are both involved. They combine to deliver

  硫醚通过氟引发的脱烷基氰化反应转化为硫氰酸酯。Selectfluor被用作氧化剂，三甲基甲硅烷基氰化物被用作氰化试剂。精简的过程是用户友好的，操作简单且经济的步骤。当前的机理研究表明，硫自由基阳离子和氰基自由基都涉及。它们结合在一起释放氰基ulf，这是脱烷基化后向硫氰酸酯的中间体。或者，亲核机理也是可能的。我们的脱脱烷基氰化在合成具有强亲电功能的硫氰酸酯方面也很有效。
• Selectfluor-initiated cyanation of disulfides to thiocyanates
  作者：Pengpeng Zhou、Chuan Chen、Shubai Li

  DOI：10.1177/1747519820902670

  日期：2020.7

  A Selectfluor-initiated cyanation of disulfides to thiocyanates has been developed. In this process, Selectfluor was employed as the oxidant and trimethylsilyl cyanide was used as the cyanation reagent. It provides an eco-friendly and simple way to synthesize the thiocyanates.

  已开发出由 Selectfluor 引发的二硫化物氰化反应生成硫氰酸盐。在该过程中，Selectfluor用作氧化剂，三甲基氰化甲硅烷用作氰化试剂。它提供了一种环保且简单的合成硫氰酸盐的方法。