(4S)-N-benzoyl-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid | 162061-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S)-N-benzoyl-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: N-benzoyl-(S)-oxazolidine-4-carboxylic acid；(4S)-3-benzoyl-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 162061-70-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: ZKNYCKMAGWHKHK-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  456.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-N-benzoyl-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid 在 decamethylrhenocene 、 氨 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲苯 为溶剂， -30.0~120.0 ℃ 、1.4 MPa 条件下， 反应 23.5h， 生成 (4R)-N-benzoyl-4-(2'-pyridyl)-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  含有杂原子的手性配体：13.。旋光的4-（2'-吡啶基）-1,3-恶唑烷：一种改进的2-（2'-吡啶基）-2-氨基醇的合成

  摘要：

  提出了通过1，3-恶唑烷衍生物以对映体纯形式改进的2-（2'-吡啶基）-2-氨基醇1a和1b的合成。还报道了一些用于裂解恶唑烷环和去除N -Boc保护基的有效和选择性的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89356-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-oxazolidine-4-carboxylic acid 、 苯甲酰氯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4S)-N-benzoyl-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  含有杂原子的手性配体：13.。旋光的4-（2'-吡啶基）-1,3-恶唑烷：一种改进的2-（2'-吡啶基）-2-氨基醇的合成

  摘要：

  提出了通过1，3-恶唑烷衍生物以对映体纯形式改进的2-（2'-吡啶基）-2-氨基醇1a和1b的合成。还报道了一些用于裂解恶唑烷环和去除N -Boc保护基的有效和选择性的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89356-x

文献信息

• Reaction of mesoionic compounds deriving from cyclic N-acyl-α-aminoacids with N-(phenylmethylene)benzenesulfonamide
  作者：Piero Dalla Croce、Raffaella Ferraccioli、Concetta La Rosa

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01026-6

  日期：1999.1

  the behaviour of bicyclic mesoionic compounds derived from the cyclodehydration of cyclic N-acyl-α-aminoacids 1–4 with N-(phenylmethylene)benzenesulfonamide 5. The reaction affords spirocyclic β-lactams and/or imidazo-condensed products (the 1,3-dipolar cycloaddition adducts) depending on the experimental conditions and on the nature of the substituent R on the mesoionic ring.

  我们研究了由环N-酰基-α-氨基酸1-4与N-（苯基亚甲基）苯磺酰胺5的环脱水作用而衍生的双环中性离子化合物的行为。根据实验条件和介电环上取代基R的性质，该反应产生螺环β-内酰胺和/或咪唑基缩合的产物（1，3-偶极环加成加合物）。
• Conti Sandra, Cossu Sergio, Giacomelli Giampaolo, Falorni Massimo, Tetrahedron, 50 (1994) N 47, S 13493-13500
  作者：Conti Sandra, Cossu Sergio, Giacomelli Giampaolo, Falorni Massimo

  DOI：——

  日期：——