1-ethyl-6-chloro-quinolinium; iodide | 4168-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-6-chloro-quinolinium; iodide
• 英文别名: 1-Aethyl-6-chlor-chinolinium; Jodid
• CAS: 4168-31-4
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN*I
• 分子量: 319.573
• InChiKey: SKFASJLRKKPWJU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  3.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-二甲基-3-(4-甲基苯胺基)环己-2-烯-1-酮 、 1-ethyl-6-chloro-quinolinium; iodide 在 tetramethylguanidine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种桥环多环多取代四氢喹啉及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种桥环多环多取代四氢喹啉及其制备方法，属于有机合成技术领域。本发明通过将烯胺酮和N‑烷基喹啉盐加在乙腈溶剂中，以四甲基胍为碱，在60℃的温度下发生1,4‑加成“诱导”的多级环化串联反应来制备桥环多取代四氢喹啉。本发明开辟了N‑烷基喹啉盐新的反应模式，使其反应位点开发到最多（C2、C3和C4）。本发明避免分离中间体，反应完全后，通过简单的过滤即可拿到纯品。本发明具有反应条件温和、反应时间短、操作简便、底物普适性广等优点。

  公开号：

  CN110372725A

文献信息

• Regio- and diastereoselective dearomatizations of <i>N</i>-alkyl activated azaarenes: the maximization of the reactive sites
  作者：Hong-Jie Miao、Le-Le Wang、Hua-Bin Han、Yong-De Zhao、Qi-Lin Wang、Zhan-Wei Bu

  DOI：10.1039/c9sc04880d

  日期：——

  An unprecedented base-promoted multi-component one-pot dearomatization of N-alkyl activated azaarenes was developed, which enabled the synthesis of complex and diverse bridged cyclic polycycles with multiple stereocenters in a highly regio- and diastereoselective manner. Besides, we realized the step-controlled dearomative bi- and trifunctionalization of quinolinium salts. These transformations not

  开发了空前的由N-烷基活化的氮杂氮杂促进的多组分一锅脱芳烃的一锅脱芳香化反应，其能够以高度区域选择性和非对映选择性的方式合成具有多个立体中心的复杂多样的桥连环状多环。此外，我们实现了喹啉鎓盐的分步控制脱芳香双-和三官能化。这些转变不仅实现了吡啶鎓，喹啉鎓盐和异喹啉鎓盐的反应位点的最大化以增强结构的复杂性和多样性，而且开辟了这些N-活化的氮杂芳烃的新反应模式。此策略的独特之处在于使用易于访问且稳定的N-烷基活化的氮杂芳烃为脱芳基的级联环化提供最大的反应性位点。此外，包括高合成效率，较短的反应时间，温和的条件和简单的操作在内的显着特征使该策略特别引人注目。
• Enantioselective Rhodium-Catalyzed Dearomative Arylation or Alkenylation of Quinolinium Salts
  作者：Yan Wang、Yunlong Liu、Dongdong Zhang、Hao Wei、Min Shi、Feijun Wang

  DOI：10.1002/anie.201511663

  日期：2016.3.7

  A highly enantioselective rhodium(I)‐catalyzed dearomative arylation or alkenylation of easily available N‐alkylquinolinium salts is reported, thus providing an effective and practical approach to the synthesis of dihydroquinolines in up to 99 % ee. This reaction tolerates a wide range of functional groups with respect to both the organic boronic acids and the quinoline starting materials. Moreover

  据报道，高对映选择性的铑（I）催化的易获得的N-烷基喹啉鎓盐的脱芳香化芳基化或烯基化反应，从而为合成高达99％ee的二氢喹啉提供了一种有效而实用的方法 。该反应相对于有机硼酸和喹啉起始材料都具有宽泛的官能团。此外，该协议的合成效用在具有生物活性的四氢喹啉的正式不对称合成以及（-）-Angustureine和（+）-cuspareine的总合成中得到了证明。