3-(8-iodonaphthalen-1-yl)-1-phenylprop-2-yn-1-ol | 1279084-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(8-iodonaphthalen-1-yl)-1-phenylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 1279084-42-2
• 化学式: C₁₉H₁₃IO
• 分子量: 384.216
• InChiKey: XVABKXNTELVZDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(8-iodonaphthalen-1-yl)-1-phenylprop-2-yn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (8-hydroxyfluoranthen-7-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过 Domino Suzuki-Miyaura/分子内 Diels-Alder/开环反应序列快速获取羟基荧蒽

  摘要：

  在这项工作中，我们开发了一种快速构建荧蒽骨架以获得多种取代羟基荧蒽的有效方法。1-iodo-8-alkynylnaphthalene 衍生物作为关键荧蒽形成步骤的底物，是通过 1,8-diiodonaphthalene 的选择性单炔基化 Sonogashira 反应制备的。多米诺骨牌反应序列包括连续的 Suzuki-Miyaura 偶联、分子内 Diels-Alder 反应和芳构化驱动的开环异构化，已显示以高达 92% 的产率产生取代的羟基荧蒽。这项工作证明了设计新的多米诺骨牌反应以快速获得取代的多环芳烃 (PAH) 的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03080
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二氨基萘 在 copper(l) iodide 、 双三苯基磷二氯化钯 、 硫酸 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 3-(8-iodonaphthalen-1-yl)-1-phenylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过 Domino Suzuki-Miyaura/分子内 Diels-Alder/开环反应序列快速获取羟基荧蒽

  摘要：

  在这项工作中，我们开发了一种快速构建荧蒽骨架以获得多种取代羟基荧蒽的有效方法。1-iodo-8-alkynylnaphthalene 衍生物作为关键荧蒽形成步骤的底物，是通过 1,8-diiodonaphthalene 的选择性单炔基化 Sonogashira 反应制备的。多米诺骨牌反应序列包括连续的 Suzuki-Miyaura 偶联、分子内 Diels-Alder 反应和芳构化驱动的开环异构化，已显示以高达 92% 的产率产生取代的羟基荧蒽。这项工作证明了设计新的多米诺骨牌反应以快速获得取代的多环芳烃 (PAH) 的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03080

文献信息

• Palladium catalyzed bicyclization of 1,8-diiodonaphthalene and tertiary propargylic alcohols to phenalenones and their applications as fluorescent chemosensor for fluoride ions
  作者：Xiaopeng Chen、Hongbo Wang、Xiaohan Jin、Jinwu Feng、Yanguang Wang、Ping Lu

  DOI：10.1039/c0cc04875e

  日期：——

  Phenalenone derivatives were efficiently constructed from 1,8-diiodonaphthalene and tertiary propynols via a one-pot domino reaction which eventually included Pd-catalyzed Sonogoshira coupling, Pd-catalyzed allylic oxidation and Pd-catalyzed Csp2–H activation. Moreover, the synthesized phenalenone derivative presented a practical application as a fluorescent chemosensor for fluoride anion with high sensitivity and selectivity.

  通过一步多米诺反应高效合成了菲兰烯酮衍生物，该反应最终包括钯催化的Sonogoshira偶联、钯催化的烯丙基氧化和钯催化的Csp2–H活化，原料采用1,8-二碘萘和三级炔醇。此外，合成的菲兰烯酮衍生物在氟离子的高灵敏度和选择性荧光化学传感方面具有实际应用价值。