(+)-1,2,3,4,5-penta-O-acetyl-6-deoxy-6-azido-myo-inositol | 215034-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-1,2,3,4,5-penta-O-acetyl-6-deoxy-6-azido-myo-inositol
• CAS: 215034-48-3
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₁₀
• 分子量: 415.357
• InChiKey: MHRSYSZNHBEFKB-IATJYDTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.34
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  180.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-1,2,3,4,5-penta-O-acetyl-6-deoxy-6-azido-myo-inositol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 Hexaacetyl-myo-inosamin-(4)
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of several azido/amino- and diazido/diamino-myo-inositols and their phosphates from p-benzoquinone

  摘要：

  描述了一条实用路线，用于制备叠氮酚-肌醇、氨基-肌醇和叠氮-坤酮 B 衍生物。以对苯醌为起始材料，可以通过对一种衍生的二醋酸酯坤酮 B 衍生物的酶催化分离制备光学纯的化合物。这些化合物的环醇基团中六个可能位置中，有四个位置选择性引入含氮官能团，随后进行进一步的功能化，以获得目标化合物。

  DOI：

  10.1039/b302622a
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3R,6R)-2-bromo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-4-en-3-ol 在 吡啶 、 ruthenium trichloride 、 lithium hydroxide 、 sodium periodate 、 sodium azide 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 77.13h， 生成 (+)-1,2,3,4,5-penta-O-acetyl-6-deoxy-6-azido-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of several azido/amino- and diazido/diamino-myo-inositols and their phosphates from p-benzoquinone

  摘要：

  描述了一条实用路线，用于制备叠氮酚-肌醇、氨基-肌醇和叠氮-坤酮 B 衍生物。以对苯醌为起始材料，可以通过对一种衍生的二醋酸酯坤酮 B 衍生物的酶催化分离制备光学纯的化合物。这些化合物的环醇基团中六个可能位置中，有四个位置选择性引入含氮官能团，随后进行进一步的功能化，以获得目标化合物。

  DOI：

  10.1039/b302622a

文献信息

• Convenient access to both enantiomers of new azido- and aminoinositols via a chemoenzymatic route
  作者：Claudia Sanfilippo、Angela Patti、Mario Piattelli、Giovanni Nicolosi

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00271-7

  日期：1998.8

  1,2-diacetylconduritol E, (+/-)-1, through complementary use of Mucor miehei (Lipozyme(R) IM) and Candida cylindracea lipases, affords (1S)-1,2-diacetylconduritol E, (+)-1, (1R)-1,2-diacetylconduritol E, (-)-1, (1S)-1,2,4-triacetylconduritol E, (+)-2, (1R)-1,2,4-triacetylconduritol E, (-)-2, with high enantiomeric excesses and chemical yields. Following two different methods, diester (+)-1 has been transformed into azidoinositol (-)-4 to give 1L-4-amino-4-deoxy-chiro-inositol, whereas triester (-)-2 furnished the azidoinositol (+)-13, easily converted into 1L-4-amino-4-deoxy-myo-inositol. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.