(1RS,2RS,5SR,6RS)-6-bromo-2,7,7-trimethyl-1-(2-propenyl)bicyclo<3.3.0>octan-3-one | 127987-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1RS,2RS,5SR,6RS)-6-bromo-2,7,7-trimethyl-1-(2-propenyl)bicyclo<3.3.0>octan-3-one
• 英文别名: (1R,3aS,4R,6aR)-4-bromo-1,5,5-trimethyl-6a-prop-2-enyl-3,3a,4,6-tetrahydro-1H-pentalen-2-one
• CAS: 127987-24-0
• 化学式: C₁₄H₂₁BrO
• 分子量: 285.224
• InChiKey: HAOBGJXAEONQEM-UZWIWUQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1RS,2RS,4RS,5SR,8RS)-4,7,7-trimethyl-5-(2-propenyl)tricyclo<3.3.0.02,8>octan-3-one 在 四甲基溴化铵 、 苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以17%的产率得到(1RS,2RS,5SR,6RS)-6-bromo-2,7,7-trimethyl-1-(2-propenyl)bicyclo<3.3.0>octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  7,7-Dimethyltricyclo[3.3.0.02,8]octan-3-ones as synthetic intermediates. IV. A further examination of cyclopropane ring opening in the tricyclo[3.3.0.02,8]octan-3-one system.

  摘要：

  研究了几种三环[3.3.0.0^2,8]辛烯-3-酮（8a-c）的环丙烷开环反应。在酸催化的取代条件下，化合物8a和8b主要生成双环[3.2.1]辛烯-3-酮衍生物（9a、b），而化合物8c则独家生成双环[3.3.0]辛烯-3-酮（10c）。此外，还成功合成了四环化合物的候选前体13。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3114

文献信息

• 7,7-Dimethyltricyclo[3.3.0.02,8]octan-3-ones as synthetic intermediates. IV. A further examination of cyclopropane ring opening in the tricyclo[3.3.0.02,8]octan-3-one system.
  作者：Takeshi IMANISHI、Masayuki YAMASHITA、Munetaka MATSUI、Tetsuaki TANAKA、Chuzo IWATA

  DOI：10.1248/cpb.37.3114

  日期：——

  The cyclopropane ring opening reaction of several tricyclo[3.3.0.02, 8]octan-3-ones (8a-c) was examined. Under acid-catalyzed substitutional conditions, compounds 8a and 8b gave predominantly the bicyclo[3.2.1]octan-3-one derivatives (9a, b), while compound 8c afforded exclusively the bicyclo[3.3.0]octan-3-one (10c). A candidate precursor for the synthesis of quadrone, 13, was also successfully prepared.

  研究了几种三环[3.3.0.0^2,8]辛烯-3-酮（8a-c）的环丙烷开环反应。在酸催化的取代条件下，化合物8a和8b主要生成双环[3.2.1]辛烯-3-酮衍生物（9a、b），而化合物8c则独家生成双环[3.3.0]辛烯-3-酮（10c）。此外，还成功合成了四环化合物的候选前体13。