4-methylphenyl 2,3-di-O-acetyl-6-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside | 1428876-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methylphenyl 2,3-di-O-acetyl-6-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3-acetyloxy-5-hydroxy-2-(4-methylphenyl)sulfanyl-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl] acetate
• CAS: 1428876-63-4
• 化学式: C₂₄H₂₈O₇S
• 分子量: 460.548
• InChiKey: XICYWMZOUWYQSN-URYYLNOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methylphenyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 二甲基乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-methylphenyl 2,3-di-O-acetyl-6-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  区域选择性和立体选择性亚苄基的安装以及d-甘露糖的一锅法保护†

  摘要：

  寡糖合成是明确定义的糖结构的重要来源，尤其是评估结构活性关系所需要的糖结构。寡糖的化学组装需要几个结构单元，即糖基供体和受体，它们是通过多步过程并且通常以乏味且耗时的方式制备的。已经开发出一锅法以最大程度地减少制糖基块制备的工作量，在此我们解决了一锅法制备完全保护的D-甘露糖和2-，3-，4-和6-醇衍生物的问题，D-甘露糖是一种广泛使用的分布的单糖。由于D的羟基模式-甘露糖，区域选择性和立体选择性的亚苄基被开发出来，随后被无缝地用作一锅法中的第一个转化。

  DOI：

  10.1039/c3ob40079d