3-imino-2,4-diphenyl-2H-1,2,4-triazole-5(4H)-carboxylic acid ethyl ester | 2273-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-imino-2,4-diphenyl-2H-1,2,4-triazole-5(4H)-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 5-Imino-1,4-diphenyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazol-carbonsaeure-(3)-ethylester；5-imino-1,4-diphenyl-4,5-dihydro-1H-[1,2,4]triazole-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 5-imino-1,4-diphenyl-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylate；ethyl 5-imino-1,4-diphenyl-1,2,4-triazole-3-carboxylate
• CAS: 2273-19-0
• 化学式: C₁₇H₁₆N₄O₂
• 分子量: 308.34
• InChiKey: OZTVSYCAFUYPIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-氰基-4-甲基-N-苯基苯磺酰胺 、 ethyl (phenylhydrazono)chloroacetate 在 18-冠醚-6 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.34h， 以55 mg的产率得到3-imino-2,4-diphenyl-2H-1,2,4-triazole-5(4H)-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  腈亚胺与有机氰酰胺的选择性逐步加成反应合成1,2,4-三唑-3-亚胺

  摘要：

  报道了一种通过有机腈酰胺离子与腈亚胺偶极的选择性，形式，1,3-偶极环加成反应合成1,2,4-三唑-3-亚胺的简便方法。1,2,4-三唑-3-亚胺的水解产生相应的1,2,4-三唑-5-酮。调用DFT计算支持的逐步机制来解释反应的选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01673