isovaleryl-Leu-NHNH2 | 111491-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: isovaleryl-Leu-NHNH2
• 英文别名: N-isovaleryl-L-leucine hydrazide；N-Isovaleryl-L-leucin-hydrazid
• CAS: 111491-88-4
• 化学式: C₁₁H₂₃N₃O₂
• 分子量: 229.323
• InChiKey: OCOIVLVXZLBHBB-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  153 °C
• 沸点：
  452.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  84.22
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isovaleryl-Leu-NHNH2 、 H-Arg(Adoc)2-OH 在 盐酸 、 三乙胺 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 生成 isovaleryl-Leu-Arg(Adoc)2
  参考文献：
  名称：

  Grehn, Leif; Fransson, Bengt; Ragnarsson, Ulf, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 529 - 536

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  isovaleryl-Leu-OMe 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以88%的产率得到isovaleryl-Leu-NHNH2
  参考文献：
  名称：

  Grehn, Leif; Fransson, Bengt; Ragnarsson, Ulf, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 529 - 536

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Analysis of Cigarette Mainstream Smoke for 1,1-Dimethylhydrazine and Vinyl Acetate by Gas Chromatography-Mass Spectrometry
  作者：J. Diekmann、C. Biefel、K. Rustemeier

  DOI：10.1093/chromsci/40.9.509

  日期：2002.10.1

  1,1-Dimethylhydrazine, also known as unsymdimethylhydrazine (UDMH) and vinyl acetate (VA), are both classified by the International Agency for Research on Cancer as 2B carcinogens (possibly carcinogenic to humans) and listed as cigarette smoke constituents; however, there is little or no quantitative data available on them. For UDMH in cigarette smoke, neither a yield nor a method has been published. For VA, the most recent information on yields dates back to 1965. To bridge this gap, we have developed new gas chromatographic-mass spectrometric methods for both compounds to determine their yields in cigarette smoke. UDMH is determined by derivatization with 2-nitrobenzaldehyde in methanol and is not found in cigarette smoke at levels above the detection limit of 19 ng/cig. In further experiments, when UDMH is added to the smoke stream or air stream of lit or unlit cigarettes, the derivative 2-nitrobenzaldehyde-2,2-dimethylhydrazone is found only in the air stream of the unlit cigarettes. From this, we conclude that UDMH is either not formed during smoking at all or, if it is, it reacts immediately and quantitatively with other smoke constituents (e.g., aldehydes) and is therefore not detectable in cigarette smoke. VA is determined by trapping in acetone at −78°C and is found at a concentration of 270 ng/cig for a standard reference cigarette with a cellulose acetate filter (the reference cigarette 1R4F). In the literature, VA is reported at concentrations of 1.6 µg/cig for a cigarette with a cellulose acetate/charcoal filter and 4 µg/cig for a cigarette with a cellulose acetate filter and for an unfiltered cigarette.

  1,1-二甲基肼，又称未二甲基肼（UDMH）和醋酸乙烯酯（VA），均被国际癌症研究机构列为 2B 级致癌物（可能对人类致癌），并被列为香烟烟雾成分；然而，有关它们的定量数据却很少或根本没有。对于香烟烟雾中的 UDMH，既没有公布产量，也没有公布方法。至于 VA，最新的产量信息可追溯到 1965 年。为了弥补这一差距，我们针对这两种化合物开发了新的气相色谱-质谱分析方法，以确定它们在香烟烟雾中的产量。UDMH 是通过甲醇中的 2-硝基苯甲醛衍生化来测定的，其在香烟烟雾中的含量不会超过 19 纳克/支的检测限。在进一步的实验中，当将 UDMH 加入点燃或未点燃的香烟的烟流或气流中时，只在未点燃香烟的气流中发现衍生物 2-硝基苯甲醛-2,2-二甲基腙。由此，我们得出结论：UDMH 要么根本不会在吸烟过程中形成，要么即使形成了，也会立即与其他烟雾成分（如醛类）发生定量反应，因此无法在香烟烟雾中检测到。VA 在-78°C 的丙酮中进行捕集测定，在带有醋酸纤维素过滤嘴的标准参考香烟（参考香烟 1R4F）中，VA 的浓度为 270 纳克/支。据文献报道，醋酸纤维素/木炭过滤嘴香烟的 VA 浓度为 1.6 微克/千克，醋酸纤维素过滤嘴香烟和未过滤香烟的 VA 浓度为 4 微克/千克。