(3RS,5S)-(+)-3,5-dimethyl-1-heptyn-3-ol | 136024-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3RS,5S)-(+)-3,5-dimethyl-1-heptyn-3-ol
• 英文别名: (5S)-3,5-dimethylhept-1-yn-3-ol
• CAS: 136024-55-0；136024-56-1
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: XCICJLXPTNBUNU-IENPIDJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3RS,5S)-(+)-3,5-dimethyl-1-heptyn-3-ol 在 phosphorus pentoxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以23%的产率得到3-庚烯-2-酮,3,5-二甲基-,(3E,5S)-
  参考文献：
  名称：

  Pheromones 80.¹Synthesis of (S)-(+)-Manicone and (S)-(+)-Normanicone, Mandibular Gland Constituents of Myrmicine Ants

  摘要：

  光学活性（4E,6S）-（+）-4,6-二甲基辛-4-烯-3-酮（10a），即ma尼酮，以及（3E,5S）-（+）-3,5-二甲基庚-3-烯-2-酮（10b），即norma尼酮，这两种生物活性立体异构体，是蚁科昆虫Manica蚁下颚腺报警信息素组分，通过三种不同路线从（S）-（-）-2-甲基丁-1-醇（1）合成得到。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26515
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-甲基溴丁烷 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3RS,5S)-(+)-3,5-dimethyl-1-heptyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Pheromones 80.¹Synthesis of (S)-(+)-Manicone and (S)-(+)-Normanicone, Mandibular Gland Constituents of Myrmicine Ants

  摘要：

  光学活性（4E,6S）-（+）-4,6-二甲基辛-4-烯-3-酮（10a），即ma尼酮，以及（3E,5S）-（+）-3,5-二甲基庚-3-烯-2-酮（10b），即norma尼酮，这两种生物活性立体异构体，是蚁科昆虫Manica蚁下颚腺报警信息素组分，通过三种不同路线从（S）-（-）-2-甲基丁-1-醇（1）合成得到。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26515

文献信息

• Dehydration of Hexacarbonyldicobalt Protected Tertiary Propargylic Alcohols. Stereo- and Regiochemistry, Synthesis of Enantiomerically Pure Manicone and Normanicone
  作者：Gagik G. Melikyan、Alfred Mineif、Otto Vostrowsky、Hans Jürgen Bestmann

  DOI：10.1055/s-1991-26531

  日期：——

  The stereochemistry and regiochemistry of the dehydration of hexacarbonyl-μ-[η-(3RS,5S)-(+)-3,5-dimethyl-1-heptyn-3-ol]dicobalt (Co-Co) and hexacarbonyl-μ-[η-(4RS,6S)-(+)-4,6-dimethyl-7-octyn-4-ol] dicobalt (Co-Co) with diethyl ether-boron trifluoride complex, trifluoroacetic acid or phosphorus(V) oxide have been investigated. The distribution of the isomeric products [(E)-enynes 41-86%, (Z)-enynes 9-59%, enynes with exomethylene group 0-9%] is dependent on the substrate structures as well as the nature of dehydrating agent. By acid-catalyzed hydration of the corresponding enynes enantiomerically pure (E,S)-(+)- 4,6-dimethyl-4-octen-3-one (manicone) and (E,S)-(+)-3,5-dimethyl-3- hepten-2-one (normanicone) have been synthesized.

  六羰基-δ-[δ--(3RS,5S)-(+)-3,5-二甲基-1-庚炔-3-醇]二钴(Co-Co)和六羰基-δ-[δ--(4RS、6S）-(+)-4,6-二甲基-7-辛炔-4-醇] 二钴（Co-Co）与二乙醚-三氟化硼络合物、三氟乙酸或氧化磷（V）的反应进行了研究。异构产物[(E)-烯炔 41-86%、(Z)-烯炔 9-59%、带外亚甲基的烯炔 0-9%]的分布取决于底物结构和脱水剂的性质。通过酸催化相应烯炔的水合作用，合成了对映体纯度为 (E,S)-(+)- 4,6 二甲基-4-辛烯-3-酮（马尼酮）和 (E,S)-(+)-3,5 二甲基-3-庚烯-2-酮（诺马尼酮）。