(E,6S,9S,12S)-12-tert-butoxycarbonylamino-9-isobutyl-8,11-dioxo-2-oxa-7,10-diazabicyclo[12.2.2]octadeca-1(17),4,14(18),15-tetraene-6-carboxylic acid methyl ester | 1020257-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E,6S,9S,12S)-12-tert-butoxycarbonylamino-9-isobutyl-8,11-dioxo-2-oxa-7,10-diazabicyclo[12.2.2]octadeca-1(17),4,14(18),15-tetraene-6-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: E-12S-tert-butoxycarbonylamino-9S-isobutyl-8,11-dioxo-2-oxa-7,10-diazabicyclo[12.2.2]octadeca-1(17),4,14(18),15-tetraene-6S-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 1020257-76-4
• 化学式: C₂₆H₃₇N₃O₇
• 分子量: 503.596
• InChiKey: GHWYCDYHVFAHLD-IGRKFBESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  132.06
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,6S,9S,12S)-12-tert-butoxycarbonylamino-9-isobutyl-8,11-dioxo-2-oxa-7,10-diazabicyclo[12.2.2]octadeca-1(17),4,14(18),15-tetraene-6-carboxylic acid methyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以53%的产率得到(6S,9S,12S)-12-tert-butoxycarbonylamino-9-isobutyl-8,11-dioxo-2-oxa-7,10-diazabicyclo[12.2.2]octadeca-1(17),14(18),15-triene-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Macrocyclic cysteine protease inhibitors and compositions thereof

  摘要：

  本发明提供了一类新型的大环化合物，这些化合物可用作半胱氨酸蛋白酶抑制剂。还提供了新颖的中间体和制备这些化合物的方法。该发明还提供了包含这些化合物的药物组合物。这些化合物和组合物可用于治疗或预防与半胱氨酸蛋白酶活性相关的一种或多种疾病，特别是与钙蛋白酶活性相关的疾病。

  公开号：

  US09434762B2
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸甲酯盐酸盐 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,1,2-三氯乙烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.67h， 生成 (E,6S,9S,12S)-12-tert-butoxycarbonylamino-9-isobutyl-8,11-dioxo-2-oxa-7,10-diazabicyclo[12.2.2]octadeca-1(17),4,14(18),15-tetraene-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Macrocyclic cysteine protease inhibitors and compositions thereof

  摘要：

  本发明提供了一类新型的大环化合物，这些化合物可用作半胱氨酸蛋白酶抑制剂。还提供了新颖的中间体和制备这些化合物的方法。该发明还提供了包含这些化合物的药物组合物。这些化合物和组合物可用于治疗或预防与半胱氨酸蛋白酶活性相关的一种或多种疾病，特别是与钙蛋白酶活性相关的疾病。

  公开号：

  US09434762B2

文献信息

• Synthesis of Macrocyclic β-Strand Templates by Ring Closing Metathesis
  作者：Andrew D. Abell、Nathan A. Alexander、Steven G. Aitken、Hongyuan Chen、James M. Coxon、Matthew A. Jones、Stephen B. McNabb、Andrew Muscroft-Taylor

  DOI：10.1021/jo802723w

  日期：2009.6.5

  We report the synthesis of macrocycles 1−6 via ring closing metathesis of dienes 7−12. Addition of chlorodicyclohexylborane to thermal and microwave assisted RCM of dienes 8 and 9 markedly improves the yield. The geometric isomers of macrocycles 1−3 and 5 have been assigned using X-ray crystallography and NMR.

  我们报告的大环化合物的合成1 - 6经由二烯的闭环复分解7 - 12。向二烯烃8和9的热和微波辅助的RCM中添加氯二环己基硼烷显着提高了产率。大环化合物的几何异构体1 - 3和5已经使用X射线晶体学和NMR分配。