(4E,8E)-4,7,7-trimethyl-11-oxo-dodeca-4,8-dienal | 67697-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4E,8E)-4,7,7-trimethyl-11-oxo-dodeca-4,8-dienal
• 英文别名: (4E,8E)-4,7,7-trimethyl-11-oxododeca-4,8-dienal
• CAS: 67697-19-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: GRWNDDCUGYLZBR-UIJSIPAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  humulene epoxide II 在 potassium metaperiodate 、 硫酸 作用下， 生成 (4E,8E)-4,7,7-trimethyl-11-oxo-dodeca-4,8-dienal
  参考文献：
  名称：

  5,9-Dihydroxy-4,8,11,11-tetramethyltricyclo[6.3.0.0^2,4]undecane. Acidcatalyzed Cyclization Product of 6,7-Epoxyhumula-2,9-diene

  摘要：

  6,7-环氧胡麻-2,9-二烯（2）用1.8 M硫酸-丙酮（1：1）处理，生成新的三环二醇5,9-二羟基-4,8,11,11-四甲基三环[6.3.0.02,4]十一烷（9；二醇B），以及三环胡麻二醇（3；二醇A）、胡麻烯醇-II（4）、二醇C（5b）、二醇D（5a）和乙酮（8a）。在0°时，同样的反应只生成3。三环胡麻二醇（3）是2反应形成4、5a、5b、8a和9的关键中间体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.51.3616

文献信息

• ACID-CATALYZED CYCLIZATION OF 6,7-EPOXYHUMULA-2,9-DIENE. FORMATION OF 5,9-DIHYDROXY-4,8,11,11-TETRAMETHYLTRICYCLO[6.3.0.0^2,4]UNDECANE
  作者：Misuzu Namikawa、Tatsushi Murae、Takeyoshi Takahashi

  DOI：10.1246/cl.1978.391

  日期：1978.4.5

  Treatment of 6,7-epoxyhumula-2,9-diene (1) with 1.8 M H2SO4–Me2CO (1:1) at room temperature gave a novel tricyclic diol shown to be 5,9-dihydroxy-4,8,11,11-tetramethyltricyclo [6.3.0.02,4]undecane (8a; diol B), besides tricyclohumuladiol (2; diol A), humulenol-II (3), a diol C (4a), a diol D (4b), and an acetonide (7), while the same reaction at O °C yielded only 2. The results together with a time-dependent product analysis showed the initial formation of 2, which then transformed into 3, 4a, 4b, 7, and 8a.

  在室温下，用 1.8 M H2SO4-Me2CO (1:1) 处理 6,7-epoxyhumula-2,9-diene (1)，得到一种新的三环二醇，即 5,9- 二羟基-4,8,11,11-四甲基三环 [6.3.0.结果以及随时间变化的产物分析表明，最初形成的是 2，然后转化为 3、4a、4b、7 和 8a。
• 5,9-Dihydroxy-4,8,11,11-tetramethyltricyclo[6.3.0.0^2,4]undecane. Acidcatalyzed Cyclization Product of 6,7-Epoxyhumula-2,9-diene
  作者：Misuzu Namikawa、Tatsushi Murae、Takeyoshi Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.51.3616

  日期：1978.12

  6,7-Epoxyhumula-2,9-diene (2) was treated with 1.8 M sulfuric acid–acetone (1 : 1) to yield a new tricyclic diol, 5,9-dihydroxy-4,8,11,11-tetramethyltricyclo[6.3.0.02,4]undecane (9; diol B), together with tricyclohumuladiol (3; diol A), humulenol-II (4), a diol C (5b), a diol D (5a), and an acetonide (8a). The same reaction at 0° gave only 3. Tricyclohumuladiol (3) was shown to be a key intermediate in the reaction of 2 to form 4, 5a, 5b, 8a, and 9.

  6,7-环氧胡麻-2,9-二烯（2）用1.8 M硫酸-丙酮（1：1）处理，生成新的三环二醇5,9-二羟基-4,8,11,11-四甲基三环[6.3.0.02,4]十一烷（9；二醇B），以及三环胡麻二醇（3；二醇A）、胡麻烯醇-II（4）、二醇C（5b）、二醇D（5a）和乙酮（8a）。在0°时，同样的反应只生成3。三环胡麻二醇（3）是2反应形成4、5a、5b、8a和9的关键中间体。