2,3-methylenedioxy-phenanthrene-9,10-quinone | 109512-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,3-methylenedioxy-phenanthrene-9,10-quinone
• 英文别名: phenanthro[3,2-d][1,3]dioxole-5,6-dione；2,3-Methylendioxy-phenanthren-9,10-chinon
• CAS: 109512-33-6
• 化学式: C₁₅H₈O₄
• 分子量: 252.226
• InChiKey: BPVFFRCLDUIWBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-methylenedioxy-phenanthrene-9,10-quinone 在 四氢呋喃 、 甲醇 、 双氧水 作用下， 生成 6-(2-carboxy-phenyl)-benzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pflanzliche Naturstoffe mit einer Nitrogruppe II Die Konstitution der Aristolochias�ure-II

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00901772
• 作为产物：
  描述：

  4,5-Methylendioxy-2,2'-diphenaldehyd 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3-methylenedioxy-phenanthrene-9,10-quinone
  参考文献：
  名称：

  铃木交叉偶联然后交叉脱氢偶联：菲醌和类似物的一锅高效合成

  摘要：

  已经开发出一种有效的一锅法，用于通过铃木（Suzuki）交叉偶联然后铜催化的交叉脱氢偶联来合成取代的菲醌和类似衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151701

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Tandem γ-C(sp2)–H Arylation and Cyclization for the Construction of Natural Product-Like Polycyclic Fused ortho-Quinone Scaffolds
  作者：Xingjun Li、Yu Chen、Xiong Xie、Jing Li、Jiang Wang、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00900

  日期：2024.4.26

  a novel strategy for the direct construction of polycyclic fused ortho-quinone scaffolds through palladium(II)-catalyzed tandem γ-C(sp2)–H arylation and cyclization of arylglyoxals with aryl iodides. This transformation features unique tandem transient directing of γ-C(sp2)–H arylation and cyclization reaction mode, broad substrate scope, especially for the aromatic substrates containing oxygen and

  在这里，我们报告了一种通过钯(II)催化的串联γ-C(sp 2 )–H芳基化以及芳基乙二醛与芳基碘化物的环化直接构建多环稠合邻醌支架的新策略。该转化具有独特的串联瞬态定向γ-C(sp 2 )–H芳基化和环化反应模式，底物范围广泛，特别是对于含有氧和硫原子的芳香族底物，并且避免了由于构建六原子环。