4-苯基-2-喹啉-2-羧酸乙酯 | 51265-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-苯基-2-喹啉-2-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-phenylquinoline-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-phenyl-2-quinolinecarboxylate
• CAS: 51265-42-0
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: GSETVGLCZQJFER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-118 °C
• 沸点：
  447.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-2-喹啉-2-羧酸乙酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到4-phenyl quinoline 2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  New iodinated quinoline-2-carboxamides for SPECT imaging of the translocator protein

  摘要：

  With the aim of developing new SPECT imaging agents for the translocator protein (TSPO), a small library of iodinated quinoline-2-carboxamides have been prepared and tested for binding affinity with TSPO. N,N-Diethyl-3-iodomethyl-4-phenylquinoline-2-carboxamide was found to have excellent affinity (K-i 12.0 nM), comparable to that of the widely used TSPO imaging agent PK11195. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.12.061
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 magnesium(II) perchlorate 、 氧气 作用下， 反应 30.0h， 生成 4-苯基-2-喹啉-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  醛和2-乙烯基苯胺的多取代喹啉的碳催化级联合成

  摘要：

  氧化活性炭 (oAC) 催化邻乙烯基苯胺和醛形成多取代喹啉。该反应通过缩合、电环化和脱氢以级联方式进行，并提供了范围广泛的具有烷基和/或芳基取代基的喹啉，如 40 个例子所示。无金属催化过程允许合成各种多取代喹啉的异质协议。机理研究表明，oAC 中的酸基和醌基都是催化歧管的组成部分。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100711

文献信息

• Synthesis and anti-toxoplasmosis activity of 4-arylquinoline-2-carboxylate derivatives
  作者：James McNulty、Ramesh Vemula、Claudia Bordón、Robert Yolken、Lorraine Jones-Brando

  DOI：10.1039/c3ob41539b

  日期：——

  A one-step synthesis of 4-arylquinoline-2-carboxylates along with their antiprotozoal activity against the pathogenic parasite Toxoplasma gondii is reported. Mechanistic insights into the role of Lewis acid (silver triflate) versus Bronsted acid (triflic acid) catalysis are revealed clarifying aspects of the mechanism of the quinoline synthesis.

  报道了一种一步合成4-芳基喹啉-2-羧酸酯及其对病原寄生虫弓形虫的抗原虫活性的方法。揭示了路易斯酸（三氟甲磺酸银）与布朗斯特酸（三氟甲磺酸）催化作用在喹啉合成机制中的作用，澄清了相关机制的方面。
• An efficient route to quinoline-2-carboxylates via a rhodium-catalyzed oxidative [5+1] annulation of 2-vinylanilines with α-diazocarbonyl compounds
  作者：Cong Wang、Qiuping Ding、Qiang Zheng、Ping Bao、Yiyuan Peng

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.004

  日期：2018.1

  A novel rhodium-catalyzed oxidative [5 + 1] annulation of 2-vinylanilines with α-diazocarbonyl compounds for the construction of quinoline-2-carboxylate derivatives has been developed. A series of functional groups such as methyl, methoxy, fluoro, chloro, bromo, cyano, and even thienyl substituents were tolerated well. This methodology has the potential for use in the pharmaceutical industry.

  已经开发了新颖的铑催化的2-乙烯基苯胺与α-重氮羰基化合物的氧化[5 +1]环合反应，用于构建喹啉-2-羧酸酯衍生物。很好地耐受了一系列官能团，例如甲基，甲氧基，氟，氯，溴，氰基，甚至噻吩基取代基。这种方法具有在制药工业中使用的潜力。
• An economical synthesis of substituted quinoline-2-carboxylates through the potassium persulfate-mediated cross-dehydrogenative coupling of N-aryl glycine derivatives with olefins
  作者：Guoliang Liu、Jiarui Qian、Jing Hua、Feng Cai、Xia Li、Lei Liu

  DOI：10.1039/c5ob02216a

  日期：——

  A practical and economical K2S2O8-mediated oxidative cross-dehydrogenative coupling of N-aryl glycine derivatives with olefins has been established, affording structurally diverse quinoline-2-carboxylates in good to high efficiency. The low cost, negligible toxicity, and ease of handling of K2S2O8 combined with the absence of hazardous byproducts and the easy workup consisting of simple filtration are attractive based on economic and environmental factors.

  一种实用、经济的 K2S2O8 介导的 N-芳基甘氨酸衍生物与烯烃的氧化交叉脱氢偶联方法已经建立，可高效地获得结构多样的喹啉-2-羧酸盐。基于经济和环境因素，K2S2O8 具有成本低、毒性可忽略不计、易于处理、不产生有害副产物以及只需简单过滤等优点。
• Copper(II) Triflate-Catalyzed Aerobic Oxidative CH Functionalization of Glycine Derivatives with Olefins and Organoboranes
  作者：Zhiyu Xie、Jiong Jia、Xigong Liu、Lei Liu

  DOI：10.1002/adsc.201501015

  日期：2016.3.17

  triflate‐catalyzed aerobic oxidative CH functionalization of glycine derivatives with olefins and organoboranes has been established. The mild reaction has an excellent functional group tolerance, and exhibits a broad scope with respect to both glycine derivatives and the two types of nucleophilic components, allowing for the facile synthesis of diverse substituted quinolines and glycine derivatives bearing

  建立了经济实用的三氟甲磺酸铜（II）催化甘氨酸衍生物与烯烃和有机硼烷的好氧氧化CH功能化。温和的反应具有优异的官能团耐受性，并且在甘氨酸衍生物和两种类型的亲核组分方面均显示出广阔的范围，从而可以轻松合成各种取代的喹啉和甘氨酸衍生物，这些衍生物在α-中具有各种功能模式位置。
• 一种喹啉-2-甲酸酯系列物的制备方法
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN106336378B

  公开（公告）日：2021-06-11

  本发明公开了一种喹啉‑2‑甲酸酯系列物的制备方法。它采用2‑烯基苯胺作为反应底物，在过渡金属铑催化剂、碱、氧化剂作用下，于有机溶剂中与重氮丙二酸酯加热搅拌反应得到喹啉‑2‑甲酸酯系列物。本发明的制备方法反应条件温和、操作简便、成本较低、副反应少、产品纯度高、便于分离提纯。本发明所得的产物结构经1H NMR、13C NMR、HRMS等表征确认。本发明所提供方法为合成精细化学品的重要原料(喹啉‑2‑甲酸酯衍生物)提供了一条新的途径。此外,该方法有利于工业化生产,产物具有潜在生物和药物活性,在生物或药物活性分子、农药和医药领域应用广泛,还可以作为中间体进一步合成更复杂的化合物,具有非常好的应用前景。