1',2,3,3',4,4'-hexa-O-benzyl-6-deoxy-6-diethoxyphosphorylsucrose | 1263312-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1',2,3,3',4,4'-hexa-O-benzyl-6-deoxy-6-diethoxyphosphorylsucrose
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S)-5-[(2R,3R,4S,5S,6S)-6-[[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]methanol
• CAS: 1263312-83-9
• 化学式: C₅₈H₆₇O₁₃P
• 分子量: 1003.14
• InChiKey: VNBCCOTZYDVAMM-TWVITFGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-diethoxyphosphoryl-6-deoxy-6'-(tert-butyldiphenylsilyl)-1',2,3,3',4,4'-hexa-O-benzylsucrose 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到1',2,3,3',4,4'-hexa-O-benzyl-6-deoxy-6-diethoxyphosphorylsucrose
  参考文献：
  名称：

  蔗糖磷酸化衍生物的合成：6,6'-二膦酸酯，6-和6'-膦酸酯以及6,6'-二膦

  摘要：

  6,6'-二脱氧-6,6'-二碘-1'，2,3,3'，4,4'-六-O-苄基蔗糖与亚磷酸三乙酯反应，得到相应的6,6'-二膦酸酯。提供相应的蔗糖单膦酸酯，也可以在C-6或6-6'位置进行选择性膦酰化。6，6'-二氯-六-O-苄基蔗糖与二苯基膦阴离子的反应，得到6,6'-二膦基蔗糖。

  DOI：

  10.1080/07328303.2010.524958

文献信息

• Synthesis of Phosphorylated Derivatives of Sucrose: 6,6′-di-Phosphonate, 6- and 6′-Phosphonates, and 6,6′-di-Phosphine
  作者：Anna Gaweł、Sławomir Jarosz

  DOI：10.1080/07328303.2010.524958

  日期：2010.9

  Reaction of 6,6′dideoxy-6,6′di-iodo-1′,2,3,3′,4,4′-hexa-O-benzylsucrose with triethyl phosphite afforded the corresponding 6,6′-diphosphonate. Selective phosphonylation either at the C-6 or 6-6′ position was also possible providing the corresponding sucrose mono-phosphonates. Reaction of 6,6′-dichloro-hexa-O-benzylsucrose with diphenylphoshine anion afforded the 6,6′-diphosphinosucrose.

  6,6'-二脱氧-6,6'-二碘-1'，2,3,3'，4,4'-六-O-苄基蔗糖与亚磷酸三乙酯反应，得到相应的6,6'-二膦酸酯。提供相应的蔗糖单膦酸酯，也可以在C-6或6-6'位置进行选择性膦酰化。6，6'-二氯-六-O-苄基蔗糖与二苯基膦阴离子的反应，得到6,6'-二膦基蔗糖。