(S)-2-(triethylsilyloxy)heptan-3-one | 1294460-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-(triethylsilyloxy)heptan-3-one
• 英文别名: (2S)-2-triethylsilyloxyheptan-3-one
• CAS: 1294460-09-5
• 化学式: C₁₃H₂₈O₂Si
• 分子量: 244.45
• InChiKey: LPBNWKXMVBPIDQ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(triethylsilyloxy)heptan-3-one 、 diethylzinc 在 ethyl zinc chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到(2S,3R)-3-ethyl-2-(triethylsilyloxy)heptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  α-甲硅烷氧基酮的高度非对映选择性螯合控制添加

  摘要：

  极性 Felkin-Anh、Cornforth-Evans 和 Cram 螯合模型预测有机金属试剂添加到甲硅烷基保护的 α-羟基酮通过非螯合途径进行，以产生抗二醇加成产物。这一预测适用于文献中报道的绝大多数添加物，并且很少引入将有机金属试剂螯合控制添加到甲硅烷基保护的 α-羟基酮的方法。在此，我们提出了一种通用且高度非对映选择性的方法，用于使用烷基卤化锌路易斯酸将二烷基锌和 (E)-二-、(E)-三-和 (Z)-二取代乙烯基锌试剂加成到 α-甲硅烷氧基酮中， RZnX，提供螯合控制产品（dr ≥18:1）。

  DOI：

  10.1021/ja201629d
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 (S)-N-methoxy-N-methyl-2-(triethylsilyloxy)propanamide 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以90%的产率得到(S)-2-(triethylsilyloxy)heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  α-甲硅烷氧基酮的高度非对映选择性螯合控制添加

  摘要：

  极性 Felkin-Anh、Cornforth-Evans 和 Cram 螯合模型预测有机金属试剂添加到甲硅烷基保护的 α-羟基酮通过非螯合途径进行，以产生抗二醇加成产物。这一预测适用于文献中报道的绝大多数添加物，并且很少引入将有机金属试剂螯合控制添加到甲硅烷基保护的 α-羟基酮的方法。在此，我们提出了一种通用且高度非对映选择性的方法，用于使用烷基卤化锌路易斯酸将二烷基锌和 (E)-二-、(E)-三-和 (Z)-二取代乙烯基锌试剂加成到 α-甲硅烷氧基酮中， RZnX，提供螯合控制产品（dr ≥18:1）。

  DOI：

  10.1021/ja201629d

文献信息

• Highly Diastereoselective Chelation-Controlled Additions to α-Silyloxy Ketones
  作者：Gretchen R. Stanton、Gamze Koz、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja201629d

  日期：2011.5.25

  predict that the addition of organometallic reagents to silyl-protected α-hydroxy ketones proceeds via a nonchelation pathway to give anti-diol addition products. This prediction has held true for the vast majority of additions reported in the literature, and few methods for chelation-controlled additions of organometallic reagents to silyl-protected α-hydroxy ketones have been introduced. Herein, we present

  极性 Felkin-Anh、Cornforth-Evans 和 Cram 螯合模型预测有机金属试剂添加到甲硅烷基保护的 α-羟基酮通过非螯合途径进行，以产生抗二醇加成产物。这一预测适用于文献中报道的绝大多数添加物，并且很少引入将有机金属试剂螯合控制添加到甲硅烷基保护的 α-羟基酮的方法。在此，我们提出了一种通用且高度非对映选择性的方法，用于使用烷基卤化锌路易斯酸将二烷基锌和 (E)-二-、(E)-三-和 (Z)-二取代乙烯基锌试剂加成到 α-甲硅烷氧基酮中， RZnX，提供螯合控制产品（dr ≥18:1）。