tert-butyl (4S)-2,2-dimethyl-4-(2-oxohex-5-enyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 940312-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: tert-butyl (4S)-2,2-dimethyl-4-(2-oxohex-5-enyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 940312-40-3
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₄
• 分子量: 297.395
• InChiKey: AFEWSJZUXSHQGL-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-2,2-dimethyl-4-(2-oxohex-5-enyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 重铬酸吡啶 、 甲酸铵 、 sodium acetate 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.75h， 生成 (S,S)-N,N'-bis-(Boc)-3-(2-pyrrolyl)alaninyl-proline N'-methylamide
  参考文献：
  名称：

  用于肽化学的保护性2-​​吡咯基丙氨酸的合成及其对脯氨酰胺异构体平衡的影响

  摘要：

  合成了受保护的对映纯2-吡咯基丙氨酸，作为具有π-供体能力的富电子芳基丙氨酸（组氨酸）类似物用于肽科学。（2小号） - ñ - （BOC） - ñ ' - （苯磺酰基） - ，（2小号） - ñ，Ñ ' -双（苯基磺酰基） - ，和（2小号） - ñ，Ñ ' -双- （ BOC）-3-（2-吡咯基）丙氨酸（10，3，和14，分别地）在13-17％的总产率和从恶唑烷β甲酯六至七个步骤作了4。均烯酮5通过将铜的乙烯基溴化镁在铜上催化级联加成到酯4上，并通过烯烃氧化和Paal-Knorr缩合将其转化为吡咯基氨基醇7来制备氯乙烯。保护基改组和伯醇的氧化使得能够合成吡咯基丙氨酸。证明了bis-Boc类似物14在肽化学中是有用的，并且被用于制备N-乙酰基-吡咯烷基丙氨酰基-脯氨酸N ''-甲酰胺25。吡咯部分的影响的的脯氨酰酰胺的异构体平衡上的研究25使用1在氯仿，DMSO和水中的1 H NMR光谱表

  DOI：

  10.1021/jo3005809
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 methyl [(4S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl]ethanoate 在 copper(l) cyanide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到tert-butyl (4S)-2,2-dimethyl-4-(2-oxohex-5-enyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于肽化学的保护性2-​​吡咯基丙氨酸的合成及其对脯氨酰胺异构体平衡的影响

  摘要：

  合成了受保护的对映纯2-吡咯基丙氨酸，作为具有π-供体能力的富电子芳基丙氨酸（组氨酸）类似物用于肽科学。（2小号） - ñ - （BOC） - ñ ' - （苯磺酰基） - ，（2小号） - ñ，Ñ ' -双（苯基磺酰基） - ，和（2小号） - ñ，Ñ ' -双- （ BOC）-3-（2-吡咯基）丙氨酸（10，3，和14，分别地）在13-17％的总产率和从恶唑烷β甲酯六至七个步骤作了4。均烯酮5通过将铜的乙烯基溴化镁在铜上催化级联加成到酯4上，并通过烯烃氧化和Paal-Knorr缩合将其转化为吡咯基氨基醇7来制备氯乙烯。保护基改组和伯醇的氧化使得能够合成吡咯基丙氨酸。证明了bis-Boc类似物14在肽化学中是有用的，并且被用于制备N-乙酰基-吡咯烷基丙氨酰基-脯氨酸N ''-甲酰胺25。吡咯部分的影响的的脯氨酰酰胺的异构体平衡上的研究25使用1在氯仿，DMSO和水中的1 H NMR光谱表

  DOI：

  10.1021/jo3005809

文献信息

• Synthesis and peptide coupling of protected 2-pyrrolylalanine
  作者：Aurélie A. Dörr、William D. Lubell

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.089

  日期：2011.4

  2-Pyrrolylalanine has been synthesized in two protected forms and applied in the solution-phase synthesis of a dipeptide. (2S)-N-(Boc)-N'-(phenylsulfonyl)- and (2S)-N,N'-bis-(phenylsulfonyl)-3-(2-pyrrolyl)alanines (7 and 9) were obtained, respectively, in 14% and 13% overall yields and six and seven steps from oxazolidine beta-methyl ester 1, which was derived from L-aspartic acid. Homoallylic ketone 2 was obtained from a copper-catalyzed cascade addition of vinylmagnesium bromide to 1 and converted into pyrrolylalanines 7 and 9 by a sequence featuring subsequent olefin oxidation and Paal-Knorr condensation. Protected pyrrolylalanine 9 was then introduced into a dipeptide. Crown Copyright (C) 2010 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Protected 2-Pyrrolylalanine for Peptide Chemistry and Examination of Its Influence on Prolyl Amide Isomer Equilibrium
  作者：Aurélie A. Dörr、William D. Lubell

  DOI：10.1021/jo3005809

  日期：2012.8.3

  prepared by a copper-catalyzed cascade addition of vinylmagnesium bromide to ester 4 and converted to pyrrolyl amino alcohol 7 by olefin oxidation and Paal-Knorr condensation. Protecting group shuffle and oxidation of the primary alcohol enabled the synthesis of pyrrolylalanines. The bis-Boc analog 14 proved useful in peptide chemistry and was employed to make N-acetyl-pyrrolylalaninyl-proline N′′-methylamide

  合成了受保护的对映纯2-吡咯基丙氨酸，作为具有π-供体能力的富电子芳基丙氨酸（组氨酸）类似物用于肽科学。（2小号） - ñ - （BOC） - ñ ' - （苯磺酰基） - ，（2小号） - ñ，Ñ ' -双（苯基磺酰基） - ，和（2小号） - ñ，Ñ ' -双- （ BOC）-3-（2-吡咯基）丙氨酸（10，3，和14，分别地）在13-17％的总产率和从恶唑烷β甲酯六至七个步骤作了4。均烯酮5通过将铜的乙烯基溴化镁在铜上催化级联加成到酯4上，并通过烯烃氧化和Paal-Knorr缩合将其转化为吡咯基氨基醇7来制备氯乙烯。保护基改组和伯醇的氧化使得能够合成吡咯基丙氨酸。证明了bis-Boc类似物14在肽化学中是有用的，并且被用于制备N-乙酰基-吡咯烷基丙氨酰基-脯氨酸N ''-甲酰胺25。吡咯部分的影响的的脯氨酰酰胺的异构体平衡上的研究25使用1在氯仿，DMSO和水中的1 H NMR光谱表