(Z)-1-cyclohexyl-4-trimethylsilylnon-3-en-1-ol | 1304513-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-1-cyclohexyl-4-trimethylsilylnon-3-en-1-ol
• CAS: 1304513-71-0
• 化学式: C₁₈H₃₆OSi
• 分子量: 296.569
• InChiKey: XVZAANCLMAXQED-VKAVYKQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-cyclohexyl-4-trimethylsilylnon-3-en-1-ol 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 (E)-1-cyclohexyl-4-iodonon-3-en-1-ol 、 (Z)-1-cyclohexyl-4-iodonon-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  由乙烯基硅烷制成的碘代烯烃丙酸酯结构单元，可通过溶剂和邻近基团的参与来控制几何形状

  摘要：

  三取代的（Z）-甲硅烷基烯烃的碘去甲硅烷基化可以在六氟异丙醇（HFIP）中保留几何形状，但在不受阻碍的情况下，可以在DMSO中进行几何形状反转。当定位酰氧基取代基以参与反应时，该方案始终导致几何形状的倒置。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.001
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexyl-3-nonyn-1-ol 生成 (Z)-1-cyclohexyl-4-trimethylsilylnon-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  由乙烯基硅烷制成的碘代烯烃丙酸酯结构单元，可通过溶剂和邻近基团的参与来控制几何形状

  摘要：

  三取代的（Z）-甲硅烷基烯烃的碘去甲硅烷基化可以在六氟异丙醇（HFIP）中保留几何形状，但在不受阻碍的情况下，可以在DMSO中进行几何形状反转。当定位酰氧基取代基以参与反应时，该方案始终导致几何形状的倒置。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.001

文献信息

• Iodoolefinic polypropionate building blocks from vinyl silanes with control of geometry by solvent and by neighboring group participation
  作者：Kathlyn A. Parker、Richard W. Denton

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.001

  日期：2011.4

  Iododesilylation of trisubstituted (Z)-silyl olefins proceeds with retention of geometry in hexafluoroisopropanol (HFIP) but, for unhindered cases, with inversion of geometry in DMSO. When an acyloxy substituent is positioned to participate in the reaction, the protocol consistently leads to inversion of geometry.

  三取代的（Z）-甲硅烷基烯烃的碘去甲硅烷基化可以在六氟异丙醇（HFIP）中保留几何形状，但在不受阻碍的情况下，可以在DMSO中进行几何形状反转。当定位酰氧基取代基以参与反应时，该方案始终导致几何形状的倒置。