3-(2-Methoxyethyl)-1-methyl-2-(trifluoromethyl)indole | 1311205-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-Methoxyethyl)-1-methyl-2-(trifluoromethyl)indole
• 英文别名: 3-(2-methoxyethyl)-1-methyl-2-(trifluoromethyl)indole
• CAS: 1311205-21-6
• 化学式: C₁₃H₁₄F₃NO
• 分子量: 257.255
• InChiKey: RHBVPKQHOYSKKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 三乙基硅烷 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 cesium fluoride 、 (+)-2,2'-亚甲基双[(3aR,8aS)-3a,8a-二氢-8H-茚苯[1,2-d]并恶唑 、 三氯乙酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(2-Methoxyethyl)-1-methyl-2-(trifluoromethyl)indole
  参考文献：
  名称：

  室温下钯催化的吲哚氧化三氟甲基化

  摘要：

  吲哚的三氟甲基化已通过使用新型钯催化的氧化策略在室温下成功进行。在该反应中，PhI（OAc）2被用作氧化剂，而TMSCF 3被用作三氟甲基化试剂（参见方案）。（II / IV）机制已经提出了芳基C的形成的钯 CF 3键。

  DOI：

  10.1002/chem.201100283

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Oxidative Trifluoromethylation of Indoles at Room Temperature
  作者：Xin Mu、Shujun Chen、Xingliang Zhen、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/chem.201100283

  日期：2011.5.23

  Trifluoromethylation of indoles has been performed successfully at room temperature by using a novel palladium‐catalyzed oxidation strategy. In this reaction, PhI(OAc)2 has been used as an oxidant and TMSCF3 as a trifluoromethylation reagent (see scheme). A palladium(II/IV) mechanism has been proposed for the formation of the aryl CCF3 bond.

  吲哚的三氟甲基化已通过使用新型钯催化的氧化策略在室温下成功进行。在该反应中，PhI（OAc）2被用作氧化剂，而TMSCF 3被用作三氟甲基化试剂（参见方案）。（II / IV）机制已经提出了芳基C的形成的钯 CF 3键。