(R)-(Z)-2-iodo-1-p-tolylsulfinylethene | 145070-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(Z)-2-iodo-1-p-tolylsulfinylethene
• 英文别名: 1-[(R)-[(Z)-2-iodoethenyl]sulfinyl]-4-methylbenzene
• CAS: 145070-59-3
• 化学式: C₉H₉IOS
• 分子量: 292.14
• InChiKey: SSDHALHCSNZZHY-ZHRWSRJISA-N

物化性质

• 熔点：
  60-62 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  383.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(Z)-2-iodo-1-p-tolylsulfinylethene 在 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R_S,R,P)-(1Z,3E)-3-[3,6-dimethoxy-2-(1,3-dithiolan-2-yl)phenyl]-5-(1-ethoxyethyl)-1-p-tolylsulfinyl-penta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  对映纯亚磺酰基铁二烯配合物同时和立体选择性形成平面和轴向手性。

  摘要：

  [反应：请参见文本]可以制备带有邻二噻吩基苯基的对映纯（1Z，3E）-1-亚磺酰基二烯，并与（bda）Fe（CO）（3）络合，得到相应的亚磺酰基二烯铁（0）三羰基复合体。这种非对映选择性络合物同时引入了平面和轴向手性，具有很高的面部选择性和阻转选择性。动态动力学分辨率很可能是阻转选择性的起源。

  DOI：

  10.1021/ol027306q
• 作为产物：
  描述：

  (R)-ethynyl-p-tolyl-sulfoxide 在 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以93%的产率得到(R)-(Z)-2-iodo-1-p-tolylsulfinylethene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Diastereoselective Complexation of Enantiopure Sulfinyl Dienes:  The Preparation of Sulfinyl Iron(0) Dienes

  摘要：

  The preparation of a diverse array of enantiomerically pure 1- and 2-sulfinyl dienes has been achieved via Stille coupling of halovinyl sulfoxides and vinyl stannanes, hydrogenation of 1-sulfinyl-1-en-3-ynes, or vinylcupration of 1-sulfinyl alkynes. Formation of the corresponding sulfinyl diene iron(0) tricarbonyl complexes was accomplished by utilizing Fe(CO)(5)/NMO or (bda)Fe(CO)(3) as iron(0) tricarbonyl transfer reagents. Installation of the iron(0) tricarbonyl fragment was shown to be highly diastereoselective (10-16:1) for (R)-(1Z)-1-sulfinyl dienes, most likely as a result of allylic 1,3-strain. The synthesis of a 1-sulfinyl-1,3,8,10-tetraene is also described.

  DOI：

  10.1021/jo970693a

文献信息

• Diastereoselective Intramolecular Pinacol Couplings of Sulfinyl Iron(0) Diene Complexes
  作者：Robert S. Paley、Katherine E. Berry、Jane M. Liu、Toby T. Sanan

  DOI：10.1021/jo802330x

  日期：2009.2.20

  the formyl group). In these latter cases the pinacol coupling was diastereorandom. A 3-formyl-4-(2-formylaryl)-1-sulfinyl-(1Z,3E)-butadiene iron tricarbonyl complex also underwent diastereoselective pinacol coupling (22:1 dr). 3-(3-Formylindolyl)-1-sulfinyl-(1Z,3E)-pentadien-5-al iron tricarbonyl complexes were also prepared, though pinacol coupling of these substrates proceeded in, at best, modest yield

  制备了3-（2-甲酰基芳基）-1-亚磺酰基-（1 Z，3 E）-戊二烯-5-α-三羰基铁配合物，以检查在这种底物上分子内频哪醇偶联的可行性和非对映选择性。研究发现，只要2-甲酰基芳基单元在芳基C3位置未被取代，由VCl 3 ·（THF）3 / Zn促进的频哪醇偶联反应的收率高，非对映选择性高（> 23：1 dr）。甲酰基的邻位）。在这些情况下，频哪醇偶联是非对映的。3-甲酰基-4-（2-甲酰基芳基）-1-亚磺酰基-（1 Z，3 E）-丁二烯三羰基铁络合物也经历了非对映选择性频哪醇偶联（22：1 dr）。还制备了3-（3-甲酰吲哚基）-1-亚磺酰基-（1 Z，3 E）-戊二烯-5-α-三羰基铁配合物，尽管这些底物的频哪醇偶联最多以适中的产率进行，其中两种测试了四个示例。本文所述的所有情况均代表在铁（0）二烯三羰基络合物的外围进行的首次分子内频哪醇偶联。
• Stereocontrolled synthesis of enantiomerically pure dienyl sulfoxides via palladium-catalyzed coupling reactions
  作者：Robert S. Paley、Alfonso de Dios、Roberto Fernández de la Pradilla

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60433-1

  日期：1993.4

  The palladium-catalyzed coupling of enatiopure 2-halovinylsulfoxides and (E)-vinyl stannanes proceeds in an efficient, stereospecific manner to afford enantiopure 1-sulfinyldienes.

  对映体2-卤代戊基亚砜和（E）-乙烯基锡烷的钯催化偶联以有效的立体定向方式进行，得到对映纯的1-亚磺酰基二烯。
• Enantiopure enynyl sulfoxides via palladium-catalyzed coupling reactions
  作者：Robert S. Paley、Jennifer A. Lafontaine、Maria Paz Ventura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79195-7

  日期：1993.6

  Enantiomerically pure 1-sulfinyl-1-en-3-ynes are prepared from 2-halovinylsulfoxides via Sonogashira or Stille coupling procedures. The trans-enynyl sulfoxides may be hydrogenated to provide (1E, 3Z)-dienylsulfoxides.
• Synthesis of Enantiopure 2-Malonylvinyl Sulfoxides via Addition-Elimination Reactions of 2-Halo- and 2-(Mesyloxy)vinyl Sulfoxides
  作者：Joseph P. Marino、Edgardo Laborde、Carl F. Deering、Robert S. Paley、Maria Paz Ventura

  DOI：10.1021/jo00090a042

  日期：1994.6

  Enantiomerically pure (E)-2-bromo- and (E)-2-iodovinyl sulfoxides 3a and 3b have been prepared in multigram quantities from (E)-1,2-bis(tri-n-butylstannyl)ethene; enantiomerically pure (E)-2-(mesyloxy) vinyl sulfoxide 3c has been synthesized by reaction of the enolate derived from condensation of 1-lithiomethyl p-tolyl sulfoxide and DMF with methanesulfonyl chloride. These compounds react with anions derived from diethyl alkylmalonates to produce enantiopure 2-malonylvinyl sulfoxides in good to excellent yields and with a high degree of stereoselectivity. The transformations proceed through an ''addition-rotation-elimination'' sequence, and the stereochemical results reinforce the concept that nucleophilic additions to vinyl sulfoxides are sterically controlled and occur predominately syn to the sulfinyl electron lone pair.
• Synthesis of enantiomerically pure (Z)-2-haloalkenyl sulfoxides
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Miguel Morente、Robert S. Paley

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60016-3

  日期：1992.10

  Efficient procedures to prepare enantiomerically pure (Z)-2-haloalkenyl sulfoxides from alkynyl sulfoxides are described.