methyl (2S,3S)-2-azido-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-[(E-3-iodoprop-2-enoyl)amino]pentanoate | 848829-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2S,3S)-2-azido-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-[(E-3-iodoprop-2-enoyl)amino]pentanoate
• 英文别名: methyl (2S,3S)-2-azido-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[(E)-3-iodoprop-2-enoyl]amino]pentanoate
• CAS: 848829-41-4
• 化学式: C₁₅H₂₇IN₄O₄Si
• 分子量: 482.394
• InChiKey: BTTIZWKIJMLXRQ-LMXNMWEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S)-2-azido-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-[(E-3-iodoprop-2-enoyl)amino]pentanoate 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl (2S,3S)-2-azido-3-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-5-(2E)-6-{(1S,2S,3aR,4S,6aS)-2-[(1E)-4-(2,2-dimethyl-4-oxo-4H-1,3-dioxin-6-yl)but-1-enyl]-4-methyl-1,2,3,3a,4,6a-hexahydropentalen-1-yl}hex-2-en-4-ynylamidopentanoate
  参考文献：
  名称：

  环酰胺的全合成和NMR研究。

  摘要：

  圆柱酰胺（1）由三个组分组成：羟基鸟氨酸衍生物7，四唑基砜8和取代的戊烯亚基9。衍生品7以六步反应序列制备，涉及Wittig反应和从N开始的Sharpless不对称二羟基化反应-Boc-3-氨基丙醛（12）。从二恶英酮22可通过四个步骤获得四唑基砜8。戊烯片段9的合成始于环辛-1,5-二烯26，将其转化为对映体纯的双环[3.3.0]辛二酮29。 9.总合成是通过以下方式完成的：通过衍生物9和7的Sonogashira偶联诱导CC键形成，然后在Julia-Kocienski条件下用四唑基砜8进行烯化，大环化，然后进行Lacey-Dieckmann缩合反应，形成四甲酸单元。正如广泛的1H和13C NMR光谱研究（DQF-COSY，ROESY光谱）所表明的那样，合成圆柱酰胺（1）的立体化学与天然产物的立体化学相对应。ROE数据用于圆柱酰胺最低能量结构的分子建模。

  DOI：

  10.1002/chem.200501274
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3S)-5-ammonium-2-azido-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentanoate trifluoroacetate 、 (E)-3-碘-2-丙酸 在 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到methyl (2S,3S)-2-azido-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-[(E-3-iodoprop-2-enoyl)amino]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  环酰胺的全合成和NMR研究。

  摘要：

  圆柱酰胺（1）由三个组分组成：羟基鸟氨酸衍生物7，四唑基砜8和取代的戊烯亚基9。衍生品7以六步反应序列制备，涉及Wittig反应和从N开始的Sharpless不对称二羟基化反应-Boc-3-氨基丙醛（12）。从二恶英酮22可通过四个步骤获得四唑基砜8。戊烯片段9的合成始于环辛-1,5-二烯26，将其转化为对映体纯的双环[3.3.0]辛二酮29。 9.总合成是通过以下方式完成的：通过衍生物9和7的Sonogashira偶联诱导CC键形成，然后在Julia-Kocienski条件下用四唑基砜8进行烯化，大环化，然后进行Lacey-Dieckmann缩合反应，形成四甲酸单元。正如广泛的1H和13C NMR光谱研究（DQF-COSY，ROESY光谱）所表明的那样，合成圆柱酰胺（1）的立体化学与天然产物的立体化学相对应。ROE数据用于圆柱酰胺最低能量结构的分子建模。

  DOI：

  10.1002/chem.200501274

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Cylindramide
  作者：Nicolai Cramer、Sabine Laschat、Angelika Baro、Harald Schwalbe、Christian Richter

  DOI：10.1002/anie.200461823

  日期：2005.1.21