3-methyl-3-(4-methylphenyl)cyclobutanone | 193003-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-3-(4-methylphenyl)cyclobutanone
• 英文别名: 3-methyl-3-(p-tolyl)cyclobutan-1-one；3-methyl-3-(p-tolyl)cyclobutanone；3-Methyl-3-(4-methylphenyl)cyclobutan-1-one
• CAS: 193003-74-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: UVTUTKQZUCIRNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.7±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-3-(4-methylphenyl)cyclobutanone 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 氯磺酸 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由亚甲基自由基介导的CC键断裂引起的光催化新叶重排和远端碳自由基的还原

  摘要：

  控制高反应性开壳碳自由基反应中的选择性是一项有吸引力的任务，但通常具有挑战性。在光诱导的亚胺基自由基介导的C-C键裂解策略的基础上，我们开发了在O-酰基肟的可见光照射下光催化的新菌重排和远端碳自由基的还原。这种温和的方案可耐受各种现成的O-酰基肟，从而能够以高度选择性的方式轻松合成各种取代的α，β-不饱和腈和β-官能化的饱和腈。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800834
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 在 zinc-copper couple 、 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 3-methyl-3-(4-methylphenyl)cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的正式分子内CC / CH键复分解。

  摘要：

  铑催化的苯基环丁烷到茚满的转化是通过连续的螯合辅助CC键裂解和分子内CH键裂解进行的。

  DOI：

  10.1039/c5cc01415h

文献信息

• A Visible‐Light‐Driven Iminyl Radical‐Mediated C−C Single Bond Cleavage/Radical Addition Cascade of Oxime Esters
  作者：Xiao‐Ye Yu、Jia‐Rong Chen、Peng‐Zi Wang、Meng‐Nan Yang、Dong Liang、Wen‐Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.201710618

  日期：2018.1.15

  A room‐temperature, visible‐light‐driven N‐centered iminyl radical‐mediated and redox‐neutral C−C single bond cleavage/radical addition cascade reaction of oxime esters and unsaturated systems has been accomplished. The strategy tolerates a wide range of O‐acyl oximes and unsaturated systems, such as alkenes, silyl enol ethers, alkynes, and isonitrile, enabling highly selective formation of various

  已完成了室温，可见光驱动的N-中心亚胺基自由基介导和氧化还原中性C-C单键裂解/肟酯和不饱和体系的自由基加成级联反应。该策略可耐受各种O-酰基肟和不饱和体系，例如烯烃，甲硅烷基烯醇醚，炔烃和异腈，从而能够高度选择性地形成各种化学键。因此，该方法为各种不同取代的含氰基的烯烃，酮，碳环和杂环提供了一种有效的方法。
• Double 1,4-rhodium migration cascade in rhodium-catalysed arylative ring-opening/spirocyclisation of (3-arylcyclobutylidene)acetates
  作者：Takanori Matsuda、Yuya Suda、Akira Takahashi

  DOI：10.1039/c2cc18098g

  日期：——

  1,4-Rhodium migration occurs twice during the course of the rhodium-catalysed arylative ring-opening/spirocyclisation reaction of (3-arylcyclobutylidene)acetates with sodium tetraarylborates to afford ketones possessing a 1,1′-spirobiindane skeleton.

  (3-芳基环丁烯)乙酸酯与四芳基硼酸钠在铑催化下发生芳基开环/螺环化反应，生成具有 1,1′-螺茚满骨架的酮，在此过程中，1,4-铑发生两次迁移。
• Absence of Intermediates in the BINOL-Derived Mg(II)/Phosphate-Catalyzed Desymmetrizative Ring Expansion of 1-Vinylcyclobutanols
  作者：Estefania Capel、Marta Rodríguez-Rodríguez、Uxue Uria、Manuel Pedron、Tomas Tejero、Jose L. Vicario、Pedro Merino

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02699

  日期：2022.1.7

  stereocenters, one of them being generated in the rearrangement of the cyclobutane ring and the other by enantioselective desymmetrization. The reaction is competitive with the formation of a spiroepoxide, but it turns completely selective toward the cyclopentanone when a chiral bisphosphonium magnesium salt is employed as a catalyst. Mechanistic studies support the formation of an ion pair leading to a

  烯基环丁醇的催化去对称扩环由N对烯烃部分的卤化功能促进-溴代琥珀酰亚胺已经过实验和计算研究。该反应产生高度对映富集的环戊酮，它们带有两个全碳四元立体中心，其中一个是在环丁烷环的重排中产生的，另一个是通过对映选择性去对称化产生的。该反应与螺环氧化物的形成竞争，但当使用手性双鏻镁盐作为催化剂时，它对环戊酮具有完全的选择性。机理研究支持离子对的形成，导致只有一个磷酸单元的复合物，这是催化循环的静止状态。计算以极好的方式再现了观察到的反应性，并预测了与双键相连的芳环取代基所产生的影响。计算研究还揭示了反应作为一个高度异步的协同过程，作为一个动力学步骤发生，但分两个阶段：（i）双键的卤化和（ii）环丁烷的重排。反应中不存在能量最小值的中间体。该反应的实验范围进一步证实了对观察到的反应性和选择性的预测。
• A synthesis of α-cuparenone based on symmetry considerations
  作者：Tse-Lok Ho、May-Hua Chang

  DOI：10.1139/v97-074

  日期：1997.6.1

  A ring expansion approach to α-cuparenone was accomplished in 5 or 6 steps. The key intermediate is 3-methyl-3-(4-methylphenyl)cyclobutanone, which was derived from a [2 + 2]cycloaddition of dichloroketene on a styrene derivative, followed by dechlorination. Keywords: symmetry, α-cuparenone, ring expansion, sesquiterpene.

  α-cuparenone 的扩环方法是通过 5 或 6 个步骤完成的。关键中间体是 3-甲基-3-（4-甲基苯基）环丁酮，它衍生自二氯乙烯酮在苯乙烯衍生物上的 [2 + 2] 环加成，然后脱氯。关键词：对称性，α-cuparenone，扩环，倍半萜。
• KO<i>t</i>Bu-promoted Michael/aldol/ring-opening cascade reaction of cyclobutanones with chalcones
  作者：Biao Wang、Han Zhong、Xu Tian

  DOI：10.1039/d2cc03007a

  日期：——

  An efficient Michael/aldol/ring-opening cascade reaction of cyclobutanones with chalcones has been developed. This protocol employs inexpensive potassium tert-butoxide (KOtBu) as a promoter and enables an efficient synthesis of densely substituted cyclohex-3-ene-carboxylic acids in high yields with high diastereoselectivities, which are difficult to prepare through conventional approaches. The significant

  已经开发了环丁酮与查耳酮的有效迈克尔/醛醇/开环级联反应。该协议采用廉价的叔丁醇钾 (KO t Bu) 作为促进剂，并能够以高产率有效合成密集取代的 cyclohex-3-ene-羧酸，具有高非对映选择性，这是通过传统方法难以制备的。该方法的显着优势包括无过渡金属条件、容易获得的起始材料、广泛的范围和高原子经济性。