1,1′-bis(3-sulfonatopropyl)-2,2′-dimethyl-3,3′-methylenediimidazolium | 1286747-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,1′-bis(3-sulfonatopropyl)-2,2′-dimethyl-3,3′-methylenediimidazolium
• 英文别名: 1,1'-methylenebis[(2,2'-methyl)(3,3'-propanosulfonate)]imidazolium；3-[2-Methyl-3-[[2-methyl-3-(3-sulfonatopropyl)imidazol-1-ium-1-yl]methyl]imidazol-3-ium-1-yl]propane-1-sulfonate；3-[2-methyl-3-[[2-methyl-3-(3-sulfonatopropyl)imidazol-1-ium-1-yl]methyl]imidazol-3-ium-1-yl]propane-1-sulfonate
• CAS: 1286747-57-6
• 化学式: C₁₅H₂₄N₄O₆S₂
• 分子量: 420.511
• InChiKey: VVERFQRFMOLRKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1′-bis(3-sulfonatopropyl)-2,2′-dimethyl-3,3′-methylenediimidazolium 、 palladium diacetate 、 sodium iodide 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以10%的产率得到potassium {1,1′-bis(3-sulfonatopropyl)-2,2′-dimethyl-3,3′-methylenediimidazol-4,4′-diyliden}diiodidopalladate (II)
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾螯合物的水溶性钯（II）配合物的合成及其在1-苯基乙醇的好氧氧化中的应用

  摘要：

  报道了含有N-杂环卡宾螯合配体的钯（II）配合物的合成。这些螯合配体具有亚甲基或亚乙基环桥以及磺酸盐，碳酸盐或铵官能团，以使络合物可溶于水。已经制备了双-[（双-NHC）2 PdX 2 ]（X ＝ Cl，Br或I）和四碳烯[（双-NHC）2 Pd]复合物，并确定了其中的两个的晶体结构。NHC配体在正常（C2结合）或异常（C4结合）模式下与金属中心配位。在水中已经研究了涉及形成NHC-Pd键或转移NHC配体的方法。还讨论了双卡宾配合物作为有氧氧化1-苯基乙醇的催化剂的行为。

  DOI：

  10.1039/c7dt00643h
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙烷磺内酯 、 2-甲基-1-[(2-甲基咪唑-1-基)甲基]咪唑 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以78%的产率得到1,1′-bis(3-sulfonatopropyl)-2,2′-dimethyl-3,3′-methylenediimidazolium
  参考文献：
  名称：

  水溶性IrIII N-杂环碳基催化剂，用于通过转移加氢和水中的芳胺氘代反应将CO2还原为甲酸

  摘要：

  合成了两种新的具有磺酸盐官能团的水溶性[IrI 2（AcO）（bis-NHC）]络合物（NHC = N-杂环卡宾）。已经测试了两种络合物在用H 2和i PrOH还原CO 2中的作用，并且将它们的活性与没有磺酸盐部分的类似物质进行了比较。在这两个反应中，由于配体的σ电子给体特征较高，具有两个非正常结合的NHC的配合物显示出最佳的催化效率。显着地，为减少CO 2而获得的活性在转移氢化条件下，就TON值（最大TON = 2700）而言，是迄今为止报道得最好的。两种新的配合物在芳基胺的选择性氘化中也显示出非常好的活性，该过程已知是通过螯合辅助的N定向过程进行的。

  DOI：

  10.1002/chem.201002907

文献信息

• Water-Soluble IrIII N-Heterocyclic Carbene Based Catalysts for the Reduction of CO2 to Formate by Transfer Hydrogenation and the Deuteration of Aryl Amines in Water
  作者：Arturo Azua、Sergio Sanz、Eduardo Peris

  DOI：10.1002/chem.201002907

  日期：2011.3.28

  higher σ‐electron‐donor character of the ligand. Remarkably, the activities obtained for the reduction of CO2 under the transfer hydrogenation conditions are the best reported to date in terms of TON value (max. TON=2700). The two new complexes have also shown very good activity in the selective deuteration of arylamines, a process that is known to proceed through a chelate assisted N‐directed process

  合成了两种新的具有磺酸盐官能团的水溶性[IrI 2（AcO）（bis-NHC）]络合物（NHC = N-杂环卡宾）。已经测试了两种络合物在用H 2和i PrOH还原CO 2中的作用，并且将它们的活性与没有磺酸盐部分的类似物质进行了比较。在这两个反应中，由于配体的σ电子给体特征较高，具有两个非正常结合的NHC的配合物显示出最佳的催化效率。显着地，为减少CO 2而获得的活性在转移氢化条件下，就TON值（最大TON = 2700）而言，是迄今为止报道得最好的。两种新的配合物在芳基胺的选择性氘化中也显示出非常好的活性，该过程已知是通过螯合辅助的N定向过程进行的。
• Synthesis of water-soluble palladium(<scp>ii</scp>) complexes with N-heterocyclic carbene chelate ligands and their use in the aerobic oxidation of 1-phenylethanol
  作者：Juan M. Asensio、Pilar Gómez-Sal、Román Andrés、Ernesto de Jesús

  DOI：10.1039/c7dt00643h

  日期：——

  The synthesis of palladium(II) complexes containing N-heterocyclic carbene chelate ligands is reported. These chelate ligands have methylene or ethylene ring bridges and sulfonate, carbonate or ammonium functionalities to render the complexes soluble in water. Bis- [(bis-NHC)PdX2] (X = Cl, Br or I) and tetra-carbene [(bis-NHC)2Pd] complexes have been prepared and the crystal structures of two of them

  报道了含有N-杂环卡宾螯合配体的钯（II）配合物的合成。这些螯合配体具有亚甲基或亚乙基环桥以及磺酸盐，碳酸盐或铵官能团，以使络合物可溶于水。已经制备了双-[（双-NHC）2 PdX 2 ]（X ＝ Cl，Br或I）和四碳烯[（双-NHC）2 Pd]复合物，并确定了其中的两个的晶体结构。NHC配体在正常（C2结合）或异常（C4结合）模式下与金属中心配位。在水中已经研究了涉及形成NHC-Pd键或转移NHC配体的方法。还讨论了双卡宾配合物作为有氧氧化1-苯基乙醇的催化剂的行为。