1,1′-bis(3-sulfonatopropyl)-2,2′-dimethyl-3,3′-methylenediimidazolium | 1286747-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,1′-bis(3-sulfonatopropyl)-2,2′-dimethyl-3,3′-methylenediimidazolium
• 英文别名: 1,1'-methylenebis[(2,2'-methyl)(3,3'-propanosulfonate)]imidazolium；3-[2-Methyl-3-[[2-methyl-3-(3-sulfonatopropyl)imidazol-1-ium-1-yl]methyl]imidazol-3-ium-1-yl]propane-1-sulfonate；3-[2-methyl-3-[[2-methyl-3-(3-sulfonatopropyl)imidazol-1-ium-1-yl]methyl]imidazol-3-ium-1-yl]propane-1-sulfonate
• CAS: 1286747-57-6
• 化学式: C₁₅H₂₄N₄O₆S₂
• 分子量: 420.511
• InChiKey: VVERFQRFMOLRKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1′-bis(3-sulfonatopropyl)-2,2′-dimethyl-3,3′-methylenediimidazolium 、 palladium diacetate 、 sodium iodide 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以10%的产率得到potassium {1,1′-bis(3-sulfonatopropyl)-2,2′-dimethyl-3,3′-methylenediimidazol-4,4′-diyliden}diiodidopalladate (II)
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾螯合物的水溶性钯（II）配合物的合成及其在1-苯基乙醇的好氧氧化中的应用

  摘要：

  报道了含有N-杂环卡宾螯合配体的钯（II）配合物的合成。这些螯合配体具有亚甲基或亚乙基环桥以及磺酸盐，碳酸盐或铵官能团，以使络合物可溶于水。已经制备了双-[（双-NHC）2 PdX 2 ]（X ＝ Cl，Br或I）和四碳烯[（双-NHC）2 Pd]复合物，并确定了其中的两个的晶体结构。NHC配体在正常（C2结合）或异常（C4结合）模式下与金属中心配位。在水中已经研究了涉及形成NHC-Pd键或转移NHC配体的方法。还讨论了双卡宾配合物作为有氧氧化1-苯基乙醇的催化剂的行为。

  DOI：

  10.1039/c7dt00643h
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙烷磺内酯 、 2-甲基-1-[(2-甲基咪唑-1-基)甲基]咪唑 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以78%的产率得到1,1′-bis(3-sulfonatopropyl)-2,2′-dimethyl-3,3′-methylenediimidazolium
  参考文献：
  名称：

  水溶性IrIII N-杂环碳基催化剂，用于通过转移加氢和水中的芳胺氘代反应将CO2还原为甲酸

  摘要：

  合成了两种新的具有磺酸盐官能团的水溶性[IrI 2（AcO）（bis-NHC）]络合物（NHC = N-杂环卡宾）。已经测试了两种络合物在用H 2和i PrOH还原CO 2中的作用，并且将它们的活性与没有磺酸盐部分的类似物质进行了比较。在这两个反应中，由于配体的σ电子给体特征较高，具有两个非正常结合的NHC的配合物显示出最佳的催化效率。显着地，为减少CO 2而获得的活性在转移氢化条件下，就TON值（最大TON = 2700）而言，是迄今为止报道得最好的。两种新的配合物在芳基胺的选择性氘化中也显示出非常好的活性，该过程已知是通过螯合辅助的N定向过程进行的。

  DOI：

  10.1002/chem.201002907