tert-butyl 5-methylundeca-3,4-dienoate | 1402403-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl 5-methylundeca-3,4-dienoate
• CAS: 1402403-39-7
• 化学式: C₁₆H₂₈O₂
• 分子量: 252.397
• InChiKey: UHTNBBBQODUJFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-methylundeca-3,4-dienoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到5-methyl-3,4-undecadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铁催化2-链烯丙基4-壬酸酯和格氏试剂的合成

  摘要：

  用甲基或芳基格氏试剂和氯化亚铁（II）（10 mol％）处理2烯丙基4酸酯可得到5甲基或5芳基3,4链烷二烯酸酯，单一异构体收率高水处理后。同样，（2-烯丙基-4-炔丙基）恶唑烷酮可提供（5-甲基-3,4-烷二烯酰基）恶唑烷酮。与丙酮的醛醇缩合反应也可以代替水解后处理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100995
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2E)-undec-2-en-4-ynoate 、 甲基溴化镁 在 iron(II) chloride 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以86%的产率得到tert-butyl 5-methylundeca-3,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  铁催化2-链烯丙基4-壬酸酯和格氏试剂的合成

  摘要：

  用甲基或芳基格氏试剂和氯化亚铁（II）（10 mol％）处理2烯丙基4酸酯可得到5甲基或5芳基3,4链烷二烯酸酯，单一异构体收率高水处理后。同样，（2-烯丙基-4-炔丙基）恶唑烷酮可提供（5-甲基-3,4-烷二烯酰基）恶唑烷酮。与丙酮的醛醇缩合反应也可以代替水解后处理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100995

文献信息

• Iron-Catalyzed Synthesis of Allenes from 2-Alken-4-ynoates and Grignard Reagents
  作者：Takeshi Hata、Satoshi Iwata、Shumpei Seto、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1002/adsc.201100995

  日期：2012.7.9

  Treatment of 2‐alken‐4‐ynoates with methyl‐ or aryl‐Grignard reagents and iron(II) chloride (10 mol%) afforded 5‐methyl‐ or 5‐aryl‐3,4‐alkadienoates in good yields as a single isomer after aqueous work‐up. Likewise, (2‐alken‐4‐ynoyl)oxazolidinones afforded (5‐methyl‐3,4‐alkadienoyl)oxazolidinones. The aldol‐type reaction with acetone was also possible in place of the hydrolytic work‐up.

  用甲基或芳基格氏试剂和氯化亚铁（II）（10 mol％）处理2烯丙基4酸酯可得到5甲基或5芳基3,4链烷二烯酸酯，单一异构体收率高水处理后。同样，（2-烯丙基-4-炔丙基）恶唑烷酮可提供（5-甲基-3,4-烷二烯酰基）恶唑烷酮。与丙酮的醛醇缩合反应也可以代替水解后处理。