N(α)-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-N(γ)-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-L-aspargine | 1326775-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N(α)-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-N(γ)-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-L-aspargine
• 英文别名: Nα-fluorenylmethoxycarbonyl-Nγ-(2,3,4,5-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-L-asparagine；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-oxo-4-[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]amino]butanoic acid
• CAS: 1326775-85-2
• 化学式: C₃₃H₃₆N₂O₁₄
• 分子量: 684.654
• InChiKey: NCEAGRHWPMBXDK-GKWOUCLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  219
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N(α)-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-N(γ)-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-L-aspargine 在 1-辛硫醇 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-N-连接糖肽的合成

  摘要：

  Nα-芴基甲氧基羰基-Nγ-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃糖基)-L-天冬酰胺在葡萄糖和半乳糖系列中的实际合成已通过使用开发的方法实现德松和同事们。得到的 α-N-连接的糖基氨基酸用于以线性方法合成具有非天然 α-N-糖基连接的糖肽。已经定义了溶液中 C 端和 N 端伸长的活化条件。遇到的主要副反应是在 C 端延伸期间由活化的氨基酸形成环化副产物（天冬氨酸）。确定了合适的缩合剂，其允许高产率的二肽形成并且没有糖基氨基酸的差向异构化。糖脱乙酰的条件也得到了优化。探索了固相合成（Fmoc 协议）条件，发现 PyBROP 是糖基氨基酸激活的首选试剂。因此，合成更复杂的 α-N 连接糖肽变得可行，这将允许研究这些新糖缀合物的特性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100124
• 作为产物：
  描述：

  N(α)-benzyloxycarbonyl-N(γ)-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-galactopyranosyl)-L-aspargine benzyl ester 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N(α)-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-N(γ)-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-L-aspargine
  参考文献：
  名称：

  α-N-连接糖肽的合成

  摘要：

  Nα-芴基甲氧基羰基-Nγ-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃糖基)-L-天冬酰胺在葡萄糖和半乳糖系列中的实际合成已通过使用开发的方法实现德松和同事们。得到的 α-N-连接的糖基氨基酸用于以线性方法合成具有非天然 α-N-糖基连接的糖肽。已经定义了溶液中 C 端和 N 端伸长的活化条件。遇到的主要副反应是在 C 端延伸期间由活化的氨基酸形成环化副产物（天冬氨酸）。确定了合适的缩合剂，其允许高产率的二肽形成并且没有糖基氨基酸的差向异构化。糖脱乙酰的条件也得到了优化。探索了固相合成（Fmoc 协议）条件，发现 PyBROP 是糖基氨基酸激活的首选试剂。因此，合成更复杂的 α-N 连接糖肽变得可行，这将允许研究这些新糖缀合物的特性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100124

文献信息

• α-N-Linked glycopeptides: conformational analysis and bioactivity as lectin ligands
  作者：Filipa Marcelo、Francisco Javier Cañada、Sabine André、Cinzia Colombo、Fabio Doro、Hans-Joachim Gabius、Anna Bernardi、Jesús Jiménez-Barbero

  DOI：10.1039/c2ob07135e

  日期：——

  connecting the sugar to one asparagine residue of the protein. We herein report NMR- and modelling-based data on glycomimetics containing α-glycosidic linkages. The bioactivity of α-Gal-containing glycopeptides has been documented by revealing binding to two plant lectins, i.e. a potent β-trefoil toxin (Viscum album agglutinin) and β-sandwich lectin (Erythrina corallodendron agglutinin), by NMR protocols

  天然的N-糖基化涉及将糖与蛋白质的一个天冬酰胺残基连接的β-异头键。我们在此报告了关于含α-糖苷键的糖模拟物的基于NMR和建模的数据。已通过NMR方案揭示了与两种植物凝集素（即有效的β-三叶毒素（Viscum Album agglutinin）和β-sandwichlectin凝集素（Erythrinacorallodendron agglutinin））的结合，从而证明了含α-Gal的糖肽的生物活性。扩展坞提供了对所得复合物的3D结构的见解。这些结果提供了将α-取代的新糖肽引入支架工具箱以设计有效的凝集素抑制剂的基础。