3-(4-Methoxyphenyl)sulfanyl-1-phenylbutan-1-one | 1101169-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-Methoxyphenyl)sulfanyl-1-phenylbutan-1-one
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)sulfanyl-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 1101169-11-2
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂S
• 分子量: 286.395
• InChiKey: QZZXCEMPGGEHRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硫酚 、 反式-1-苯基-2-丁烯-1-酮 以 氘代二甲亚砜 、 water-d2 为溶剂， 反应 0.7h， 以99%的产率得到3-(4-Methoxyphenyl)sulfanyl-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过计算和化学测定法研究含硫醇酶与 α、β-不饱和羰基底物的反应机理。

  摘要：

  我们通过计算和化学分析研究了取代的 α、β-不饱和羰基化合物（迈克尔系统）和硫醇之间的反应。结果深入了解作为替代模式函数的潜在机制的变化。这对于依他酸衍生物抑制 SARS 冠状病毒主蛋白酶 (SARS-CoV M(pro)) 的机制以及取代的 α,β-不饱和羰基化合物的过度毒性具有重要意义。该研究比较了可能的反应过程，包括 1,4-加成和酮化步骤，并强调了碱催化步骤对酶中硫醇基团反应性的重要性。Michael 系统中的苯基和甲基取代基降低了亲电化合物的反应性，但氯苯基取代基部分恢复了反应性。计算还表明，推电子取代基会导致反应机制发生变化。还发现迈克尔系统的构象显着影响反应性：s-顺式构象导致比 s-反式构象更高的反应性。计算出的数据解释了取代的 α、β-不饱和羰基化合物的测量抑制效力的趋势以及化学分析中反应速率的趋势。他们还表明，抑制的可逆性与抑制剂和蛋白酶之间新共价键的形成并不矛盾。还发

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000020

文献信息

• Mechanistic Study of the Reaction of Thiol-Containing Enzymes with α,β-Unsaturated Carbonyl Substrates by Computation and Chemoassays
  作者：Alexander Paasche、Markus Schiller、Tanja Schirmeister、Bernd Engels

  DOI：10.1002/cmdc.201000020

  日期：2010.6.7

  We investigated the reactions between substituted alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds (Michael systems) and thiols by computations as well as chemoassays. The results give insight into variations in the underlying mechanisms as a function of the substitution pattern. This is of interest for the mechanisms of inhibition of the SARS coronavirus main protease (SARS-CoV M(pro)) by etacrynic acid

  我们通过计算和化学分析研究了取代的 α、β-不饱和羰基化合物（迈克尔系统）和硫醇之间的反应。结果深入了解作为替代模式函数的潜在机制的变化。这对于依他酸衍生物抑制 SARS 冠状病毒主蛋白酶 (SARS-CoV M(pro)) 的机制以及取代的 α,β-不饱和羰基化合物的过度毒性具有重要意义。该研究比较了可能的反应过程，包括 1,4-加成和酮化步骤，并强调了碱催化步骤对酶中硫醇基团反应性的重要性。Michael 系统中的苯基和甲基取代基降低了亲电化合物的反应性，但氯苯基取代基部分恢复了反应性。计算还表明，推电子取代基会导致反应机制发生变化。还发现迈克尔系统的构象显着影响反应性：s-顺式构象导致比 s-反式构象更高的反应性。计算出的数据解释了取代的 α、β-不饱和羰基化合物的测量抑制效力的趋势以及化学分析中反应速率的趋势。他们还表明，抑制的可逆性与抑制剂和蛋白酶之间新共价键的形成并不矛盾。还发