5-(2-(1-hydroxy-prop-2-enyl)phenyl)tetrazole | 138944-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2-(1-hydroxy-prop-2-enyl)phenyl)tetrazole
• 英文别名: 5-(2-(1-hydroxyprop-2-enyl)phenyl)tetrazole；1-[2-(2H-tetrazol-5-yl)phenyl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 138944-17-9
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O
• 分子量: 202.216
• InChiKey: JYVIZQZENPKXKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-(1-hydroxy-prop-2-enyl)phenyl)tetrazole 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到5-iodomethyl-6-hydroxy-5,6-dihydro-tetrazolo[5,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过碘环化合成稠合的四唑和咪唑衍生物

  摘要：

  证明了通过碘环化以中等至优异的产率制备稠合的四唑-和咪唑衍生物的可能性。在一些例子中，环化没有完全遵循鲍德温的规则，即外向选择性。取决于亲核试剂的硬度，所形成的碘化物的亲核取代产生不同的结果。因此，消除碘化物可能是一个问题，但是容许与黄原酸乙基钾的取代反应和使用丙烯腈的自由基反应。另外，我们表明可以在一种稠合的咪唑衍生物中分别选择性地使用三个碘取代基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00818-4
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基四氮唑 、 丙烯醛 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 50.0h， 以69%的产率得到5-(2-(1-hydroxy-prop-2-enyl)phenyl)tetrazole
  参考文献：
  名称：

  通过碘环化合成稠合的四唑和咪唑衍生物

  摘要：

  证明了通过碘环化以中等至优异的产率制备稠合的四唑-和咪唑衍生物的可能性。在一些例子中，环化没有完全遵循鲍德温的规则，即外向选择性。取决于亲核试剂的硬度，所形成的碘化物的亲核取代产生不同的结果。因此，消除碘化物可能是一个问题，但是容许与黄原酸乙基钾的取代反应和使用丙烯腈的自由基反应。另外，我们表明可以在一种稠合的咪唑衍生物中分别选择性地使用三个碘取代基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00818-4

文献信息

• Directed metalation and new synthetic transformations of 5-aryltetrazoles
  作者：Lee A. Flippin

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80425-6

  日期：1991.11

  The tetrazole moiety is a useful directing group for the lithiation of 5-aryl substituents. Dilithiated 5-aryltetrazoles generally react with alkyl halides and aldehydes to give substitution and addition products, respectively.

  四唑部分是用于5-芳基取代基的锂化的有用的指导基团。通常，二锂化的5-芳基四唑与卤代烷和醛反应，分别得到取代和加成产物。