4-(4-methoxyphenoxy)quinoline | 76893-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenoxy)quinoline
• CAS: 76893-61-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: CVRFZKOFYYXSNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl quinoline-3-carboxylate 在 3,4-bis(dicyclohexylphosphino)thiophene 、 potassium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以36%的产率得到4-(4-methoxyphenoxy)quinoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化串联酯舞蹈/脱羰偶联反应

  摘要：

  芳环上的“舞蹈反应”是有机化学中转移芳烃支架上官能团的有效方法。值得注意的是，卤化物和拟卤化物的舞蹈反应在与过渡金属催化的偶联反应结合时，为取代（杂）芳族化合物的不同合成提供了独特的平台。在此，我们报告了由钯催化实现的酯舞和脱羰基偶联的串联反应。在该反应中，芳环上的酯部分发生 1,2-易位后，与亲核试剂发生脱羰偶联，从而能够在起始材料中与酯相邻的位置安装各种亲核试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01432

文献信息

• Sulfone-Mediated S_NAr Reaction as a Powerful Tool for the Synthesis of 4-Quinolinyl Ethers and More—Application to the Synthesis of HCV NS3/4a Protease Inhibitor <b>BI 201420</b>
  作者：Nitinchandra D. Patel、Xudong Wei、Denis Byrne、Bikshandarkoil A. Narayanan、Scott Pennino、Max Sarvestani、Anjan Saha、Nizar Haddad、Suresh Kapadia、Jon C. Lorenz、Philomen DeCroos、Andrew Ye、Heewon Lee、Nelu Grinberg、Azad Hossain、Carl A. Busacca、Nathan K. Yee、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00554

  日期：2020.7.2

  An efficient general methodology for the synthesis of 4-quinolinyl ethers is demonstrated via a highly reactive SNAr reaction of 4-quinolinyl sulfones with a range of structurally diversified 1°, 2°, and 3° alcohols with a wide substrate scope and high yields. By adapting this methodology, a convergent synthesis of a complex target of HCV NS3/4a protease inhibitor BI 201420 was accomplished.

  通过4-喹啉基砜与一系列结构多样的1°，2°和3°醇的高反应性S N Ar反应，证明了合成4-喹啉基醚的有效通用方法，该方法具有广泛的底物范围和较高的产量。通过采用这种方法，可以完成HCV NS3 / 4a蛋白酶抑制剂BI 201420复杂靶标的融合合成。
• Convenient Synthesis of Heteroaryl Phenyl Ethers from Chloropyridines and Chloroquinolines using Phase-Transfer Catalysis
  作者：Hattab Alsaidi、Roger Gallo、Jacques Metzger

  DOI：10.1055/s-1980-29272

  日期：——
• Microwave-Assisted Metal- and Ligand-Free O-Arylation of Quinolones Using Diaryliodonium Salts: An Easy and Rapid Synthesis of Aryloxyquinolines
  作者：Dalip Kumar、Manish Mehra、Mukund Tantak、Indresh Kumar

  DOI：10.1055/s-0035-1560367

  日期：——

  A microwave-assisted metal- and ligand-free direct O-arylation of quinolones has been achieved by employing easily accessible diaryliodonium salts in the presence of a base to afford various aryloxyquinolines in good yields. The operationally simple and rapid protocol has also been utilized for the construction of biologically important benzofuro[3,2-c]quinolines.
• ALSAIDI H.; GALLO R.; METZGER J., SYNTHESIS, 1980, NO 11, 921-924
  作者：ALSAIDI H.、 GALLO R.、 METZGER J.

  DOI：——

  日期：——