(1R,5S)-3-Hydroxy-9-methyl-9-aza-bicyclo[3.3.1]non-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester | 184351-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1R,5S)-3-Hydroxy-9-methyl-9-aza-bicyclo[3.3.1]non-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1R,5S)-3-hydroxy-9-methyl-9-azabicyclo[3.3.1]non-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 184351-01-7
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃
• 分子量: 211.261
• InChiKey: ZKPUQOXIKHOASU-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S)-3-Hydroxy-9-methyl-9-aza-bicyclo[3.3.1]non-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 palladium diacetate 、 甲酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (+)-2α-methoxycarbonyl-9-methyl-3β-phenyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  2-（甲氧基羰基）-9-甲基-3-苯基-9-氮杂双环[3.3.1]壬烷衍生物的合成及多巴胺转运蛋白亲和力。

  摘要：

  合成了一系列9-甲基-3β-苯基-2-取代的9-氮杂双环[3.3.1]壬烷衍生物，并在多巴胺转运蛋白（DAT）上作为可卡因结合位点配体进行了评估。通过NMR和X射线晶体学测定双环结构的构象和取代基的立体化学。在大鼠尾状丘脑组织中测量了9-氮杂双环[3.3.1]壬烷衍生物的体外结合亲和力（Ki），发现其效力比可卡因低100倍（Ki = 2-14 microM）和其他托烷类似物。从这些结果可以看出，DAT上的可卡因结合位点对可卡因和可卡因样化合物的未取代亚甲基桥[C（6）-C（7）]的结构修饰非常敏感。

  DOI：

  10.1021/jm960507d
• 作为产物：
  描述：

  9-甲基-9-氮杂双环[3.3.1]壬-3-酮 在 甲醇 、 sodium hydride 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 生成 (1R,5S)-3-Hydroxy-9-methyl-9-aza-bicyclo[3.3.1]non-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-（甲氧基羰基）-9-甲基-3-苯基-9-氮杂双环[3.3.1]壬烷衍生物的合成及多巴胺转运蛋白亲和力。

  摘要：

  合成了一系列9-甲基-3β-苯基-2-取代的9-氮杂双环[3.3.1]壬烷衍生物，并在多巴胺转运蛋白（DAT）上作为可卡因结合位点配体进行了评估。通过NMR和X射线晶体学测定双环结构的构象和取代基的立体化学。在大鼠尾状丘脑组织中测量了9-氮杂双环[3.3.1]壬烷衍生物的体外结合亲和力（Ki），发现其效力比可卡因低100倍（Ki = 2-14 microM）和其他托烷类似物。从这些结果可以看出，DAT上的可卡因结合位点对可卡因和可卡因样化合物的未取代亚甲基桥[C（6）-C（7）]的结构修饰非常敏感。

  DOI：

  10.1021/jm960507d