3-(4-chlorophenyl)-4,4,4-trifluoro-1-phenylbut-2-en-1-one | 916893-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-4,4,4-trifluoro-1-phenylbut-2-en-1-one
• CAS: 916893-88-4
• 化学式: C₁₆H₁₀ClF₃O
• 分子量: 310.703
• InChiKey: KELBSENEVPHIGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-4,4,4-trifluoro-1-phenylbut-2-en-1-one 在 cymeneRuArDPEN-PMO 、 sodium formate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  One-pot relay reduction–isomerization of β-trifluoromethylated-α,β-unsaturated ketones to chiral β-trifluoromethylated saturated ketones over combined catalysts in aqueous medium

  摘要：

  将Ru功能化的二氧化硅和RuCl(PPh3)3结合起来，可以实现一锅法中继还原-异构化反应，将β-CF3取代的α，β-不饱和酮转化为手性饱和酮。

  DOI：

  10.1039/c5gc00479a
• 作为产物：
  描述：

  4'-氯-2,2,2-三氟苯乙酮 、 (苯甲酰基甲基)三苯基溴化膦 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-4,4,4-trifluoro-1-phenylbut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  苄胺作为氢转移剂：通过1,5-氢转移，钴催化的化学选择性C = C键还原β-三氟甲基化的α，β-不饱和酮。

  摘要：

  报道了使用苄胺作为涉及分子内1，5-氢转移的氢转移剂，有效地钴催化的β-CF3-α，β-不饱和酮的化学选择性还原。反应可在相对较宽的底物范围内顺利进行，包括带有芳香杂环的底物，例如呋喃环系统，产率高（74-92％）。这为一锅法合成β-CF3饱和酮提供了一种有效的方法。该方法还适用于选择性C = C还原不含β-CF3-取代基的其他烯酮底物，其中β-取代或β，β-二取代的烯酮是可以耐受的，从而以高收率获得了所需的产物（72-75 ％）。机理研究表明该反应涉及1，5-氢转移。

  DOI：

  10.1002/asia.201901210

文献信息

• Synthesis of trifluoromethyl-/cyclopropyl-substituted 2-isoxazolines by DBU-promoted domino reaction
  作者：Xiao-Dong Liu、Hai-Yan Ma、Chun-Hui Xing、Long Lu

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.03.031

  日期：2017.8

  cyclopropyl substituted 2-isoxazolines were synthesized via a DBU-promoted domino reaction of β-trifluoromethyl-/β-cyclopropyl-substituted enones with hydroxylamine. The domino reaction consists of a Michael addition and the followed cyclization. A wide range of 3-substituted 5-cyclopropyl-5- trifluoromethyl-2-isoxazolines were obtained in good to excellent yields under mild reaction conditions. The method

  摘要通过β-三氟甲基-/β-环丙基取代的烯酮与羟胺的DBU促进的多米诺反应，合成了N-三氟甲基和环丙基取代的2-异恶唑啉。多米诺反应由迈克尔加成和随后的环化组成。在温和的反应条件下，以良好或优异的产率获得了广泛的3-取代的5-环丙基-5-三氟甲基-2-异恶唑啉。该方法也可以应用于其他三氟甲基取代的烯酮。
• Diastereoselective and Enantioselective Epoxidation of Acyclic β-Trifluoromethyl-β,β-Disubstituted Enones by Hydrogen Peroxide with a Pentafluorinated Quinidine-Derived Phase-Transfer Catalyst
  作者：Shaoxiang Wu、Dong Pan、Chengyao Cao、Qi Wang、Fu-Xue Chen

  DOI：10.1002/adsc.201300249

  日期：2013.7.8

  efficient catalytic asymmetric epoxidation of β‐trifluoromethyl‐β,β‐disubstituted unsaturated ketones has been achieved by a pentafluorine‐substituted phase‐transfer catalyst with hydrogen peroxide (30%). Thus, the β‐trifluoromethyl‐α,β‐epoxy ketones with a quaternary carbon centre were obtained in excellent diastereoselectivities (up to 100:1 dr) and excellent enantioselectivities (up to 99.7% ee). Low catalyst

  五氟取代的相转移催化剂与过氧化氢（30％）可实现β-三氟甲基-β，β-二取代的不饱和酮的高效催化不对称环氧化。因此，以优异的非对映选择性（高达100：1 dr）和出色的对映选择性（高达99.7％ee）获得了具有季碳中心的β-三氟甲基-α，β-环氧酮。催化剂用量低，催化剂循环利用，对环境无害的氧化剂以及环氧化物容易转化为具有医学重要性的三氟甲基化中间体，这使我们的方案更加实用。
• Efficient Access to Trifluoromethyl Diarylpyrrolines and their N-Oxides through Enantioselective Conjugate Addition of Nitromethane to β,β-Disubstituted Enones
  作者：Hiroyuki Kawai、Zhe Yuan、Takashi Kitayama、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1002/anie.201301123

  日期：2013.5.17

  The cupreidinium salt 1 catalyzes the highly enantioselective conjugate addition of nitromethane to β‐aryl‐β‐trifluoromethyl aryl enones (2). The biologically important chiral pyrrolines 4 and N‐oxide 5, having a trifluoromethylated all‐carbon quaternary chiral center, were easily synthesized from the key intermediate (R)‐3 in high to excellent yields. M.S.=molecular sieves.

  铜鎓盐1催化硝基甲烷向β-芳基-β-三氟甲基芳基烯酮（2）的高对映选择性共轭加成反应。具有重要的手性吡咯啉4和N-氧化物5具有三氟甲基化的全碳四元手性中心，可以很容易地从关键中间体（R）-3上以高收率合成。MS ＝分子筛。
• HP(O)Ph₂/H₂O-promoted hydrodefluorination of trifluoromethyl alkenes
  作者：Xue-Qiang Chu、Li-Wen Sun、Yu-Lan Chen、Jia-Wei Chen、Xuan Ying、Mengtao Ma、Zhi-Liang Shen

  DOI：10.1039/d1gc04645d

  日期：——

  An efficient transition-metal-free hydrodefluorination reaction of trifluoromethyl alkenes for accessing gem-difluoroalkenes is developed. It was surprising to find that the phosphoryl anion is able to mediate the defluorination.

  开发了一种高效的过渡金属自由的三氟甲基烯烃羟化反应，以获得gem-二氟烯烃。令人惊讶的是，磷酸酯阴离子能够介导脱氟反应。
• Enantioselective Synthesis of Epoxides Having a Tetrasubstituted Trifluoromethylated Carbon Center: Methylhydrazine-Induced Aerobic Epoxidation of β,β-Disubstituted Enones
  作者：Hiroyuki Kawai、Satoshi Okusu、Zhe Yuan、Etsuko Tokunaga、Akihito Yamano、Motoo Shiro、Norio Shibata

  DOI：10.1002/anie.201209355

  日期：2013.2.18

  unprecedented title reaction is catalyzed by a methylhydrazine/base/organocatalyst (1) system. Biologically attractive epoxides (2) having a tetrasubstituted trifluoromethylated carbon center were obtained with excellent enantioselectivity for the first time. 18O‐labeling experiments suggest a mechanism involving the activation of molecular oxygen. MTBE=methyl tert‐butyl ether.

  前所未有的标题反应是通过甲基肼/碱/有机催化剂（1）系统催化的。首次以优异的对映选择性获得了具有四取代的三氟甲基化碳中心的具有生物吸引力的环氧化物（2）。18 O标记实验表明了一种涉及分子氧活化的机制。MTBE =甲基叔丁基醚。