DL-(2,3,4,6/5)-4,5,6-tri-O-acetyl-2-C-bromo-3-C-(bromomethyl)-3,4,5,6-tetrahydroxycyclohexanone | 74942-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: DL-(2,3,4,6/5)-4,5,6-tri-O-acetyl-2-C-bromo-3-C-(bromomethyl)-3,4,5,6-tetrahydroxycyclohexanone
• CAS: 74942-99-7
• 化学式: C₁₃H₁₆Br₂O₈
• 分子量: 460.073
• InChiKey: DWGDNDAAPVTHLG-SJHCENCUSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-tri-O-acetyl-1,7-dibromo-1,7-dideoxy-xylo-2,6-heptodiulose 在 sodium acetate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到DL-(2,3,4,6/5)-4,5,6-tri-O-acetyl-2-C-bromo-3-C-(bromomethyl)-3,4,5,6-tetrahydroxycyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  支链卤代和苯胺环醇：合成和X射线晶体学研究

  摘要：

  摘要三-O-乙酰基-1,7-二溴-1,7-二脱氧-木糖-2,6-庚二糖（2），三-O-乙酰基-1,7-二氯-1， 7-二脱氧-木糖-2,6-庚二糖（3）和三-O-乙酰基-1,7-二-C-叠氮基-1,7-二脱氧-木糖-2,6-庚二糖（4）， dL -4,5,6-三-O-乙酰基-2-C-溴-3-C-（溴甲基）-2，3，4，6/5-四羟基环己酮（5），dL -4,5,6 -三-O-乙酰基-2-氯-3-C-（氯甲基）-2，3，4，6/5-四羟基环己酮（6）和dL -4,5,6-三-O-乙酰基-2描述了分别为-C-叠氮基-3- C-（叠氮基甲基）-2，3，4，6/5-四羟基环己酮（7）。硼氢化钠还原乙酰化环5-7的过程具有相当大的立体选择性，可生产支链表肌醇，分离为四乙酸酯12、13和18。后面的这些化合物用于制备相应的未保护的环糖醇24、25和31，以及支链的氨基-表肌醇27、29、30和32。所描述的支链环醇的立体化学似乎与dL

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85705-5