(S)-2-benzyl-4,4-bis(phenylsulfonyl)butan-1-ol | 1250871-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-benzyl-4,4-bis(phenylsulfonyl)butan-1-ol
• 英文别名: (2S)-4,4-bis(benzenesulfonyl)-2-benzylbutan-1-ol
• CAS: 1250871-63-6
• 化学式: C₂₃H₂₄O₅S₂
• 分子量: 444.573
• InChiKey: GUOOAEVUOQIVPE-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-双(苯基磺酰基)乙烯 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 C₄₂H₄₂N₆O₄*C₃₂H₂₈N₄O₄ 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-2-benzyl-4,4-bis(phenylsulfonyl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  轮状烷有机催化剂中通过局部对称性断裂手性空间的动态控制。

  摘要：

  我们报告了一个可切换的轮烷分子穿梭，其特征在于轴上的假介观的2,5-二取代的吡咯烷催化单元，根据螺纹苄基酰胺大环化合物的位置，其局部对称性被破坏。可以在位于吡咯烷单元任一侧的结合位点之间以高保真度选择性地切换大环（在一个方向上有光；在另一个方向上有催化酸）。大环的位置决定了在轮烷催化的醛向乙烯基砜的共轭加成反应中的表面偏向。拟介孔非互锁螺纹没有提供作为催化剂的显着选择性（2-14％ee），而轮烷在通过改变大环的位置改变所形成的产品的手感方面提供了高达40％ee的选择性。 （最高Δee60％）。

  DOI：

  10.1002/anie.201908330

文献信息

• A New Class of Structurally Rigid Tricyclic Chiral Secondary Amine Organocatalyst: Highly Enantioselective Organocatalytic Michael Addition of Aldehydes to Vinyl Sulfones
  作者：Jian Xiao、Yun-Peng Lu、Yan-Ling Liu、Poh-Shen Wong、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ol102933q

  日期：2011.3.4

  A new class of chiral secondary amine organocatalyst was rationally designed as an efficient catalyst to catalyze the elusive Michael addition of aldehydes to vinyl sulfones. High yield and excellent enantioselectivities could be obtained at room temperature without having to resort to high catalyst loading, anhydrous solvents, and low temperatures. Efficient control of enamine conformation and face

  合理地设计了一类新的手性仲胺有机催化剂，作为一种有效的催化剂，可以催化难以捉摸的迈克尔向乙烯基砜加成醛。在室温下可以获得高收率和优异的对映选择性，而不必诉诸高催化剂负载，无水溶剂和低温。有效的烯胺构象和面部防护以及具有固有手性口袋的三环骨架的刚性性质，提供了组织良好的手性环境，可以有效地实现这种难以捉摸的反应。
• The Organocatalytic Enantioselective Michael Addition of Aldehydes to Vinyl Sulfones in Water
  作者：Teck-Peng Loh、Jian Xiao、Yan-Ling Liu

  DOI：10.1055/s-0030-1258483

  日期：2010.8

  The first organocatalytic enantioselective Michael addition of aldehydes to vinyl sulfones in water was achieved using our rationally designed organocatalyst. The rigid nature of the tricycle with an inherent chiral pocket provides a well-organized chiral environment, which together with the hydrophobic pocket, enabled this elusive reaction to proceed smoothly in water.

  使用我们合理设计的有机催化剂实现了醛与乙烯基砜在水中的第一个有机催化对映选择性迈克尔加成。具有固有手性袋的三轮车的刚性性质提供了一个组织良好的手性环境，与疏水袋一起，使这种难以捉摸的反应在水中顺利进行。