3-(allyloxy)-5-(4''-methoxphenyl)-1,2,4-oxadiazole | 1269105-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(allyloxy)-5-(4''-methoxphenyl)-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 5-(4-Methoxyphenyl)-3-prop-2-enoxy-1,2,4-oxadiazole；5-(4-methoxyphenyl)-3-prop-2-enoxy-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 1269105-41-0
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 232.239
• InChiKey: XZHCNSGDRHXFNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(allyloxy)-5-(4''-methoxphenyl)-1,2,4-oxadiazole 在 palladium diacetate 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到N-allyl-5-(4''-methoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  一种新的钯（II）催化的3-烯丙氧基-5-芳基-1,2,4-恶二唑的[3,3]氮杂-克莱森重排

  摘要：

  开发了一种新型的高效钯（II）催化的[3,3]氮杂-克莱森，3-烯丙氧基-5-芳基-1,2,4-恶二唑的正式σ重排。通过分析反应的区域化学和立体化学过程研究了该机理。获得的结果表明，阳离子pallada-循环的干预类似于为1,5-二烯的Cope重排所假定的循环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.058
• 作为产物：
  描述：

  烯丙醇 、 3-Chlor-5-<4-methoxy-phenyl)-1,2,4-oxadiazol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到3-(allyloxy)-5-(4''-methoxphenyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  一种新的钯（II）催化的3-烯丙氧基-5-芳基-1,2,4-恶二唑的[3,3]氮杂-克莱森重排

  摘要：

  开发了一种新型的高效钯（II）催化的[3,3]氮杂-克莱森，3-烯丙氧基-5-芳基-1,2,4-恶二唑的正式σ重排。通过分析反应的区域化学和立体化学过程研究了该机理。获得的结果表明，阳离子pallada-循环的干预类似于为1,5-二烯的Cope重排所假定的循环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.058