2,2,2-trifluoro-N-[5-[[(1S,4R,14S,17R,27S,30R)-8,10,21,23,34,36-hexaoxo-22,35-bis[[5-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]pyridin-3-yl]methyl]-9,22,35-triazatridecacyclo[28.9.1.14,14.117,27.02,29.03,15.05,13.07,11.016,28.018,26.020,24.031,39.033,37]dotetraconta-2,5,7(11),12,15,18,20(24),25,28,31,33(37),38-dodecaen-9-yl]methyl]pyridin-3-yl]acetamide | 1146030-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-[5-[[(1S,4R,14S,17R,27S,30R)-8,10,21,23,34,36-hexaoxo-22,35-bis[[5-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]pyridin-3-yl]methyl]-9,22,35-triazatridecacyclo[28.9.1.14,14.117,27.02,29.03,15.05,13.07,11.016,28.018,26.020,24.031,39.033,37]dotetraconta-2,5,7(11),12,15,18,20(24),25,28,31,33(37),38-dodecaen-9-yl]methyl]pyridin-3-yl]acetamide
• CAS: 1146030-93-4
• 化学式: C₆₃H₃₆F₉N₉O₉
• 分子量: 1234.02
• InChiKey: GDQBKHMOUIOMIH-RUBPDXDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  90
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  16.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  238
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  新戊烷 、 2,2,2-trifluoro-N-[5-[[(1S,4R,14S,17R,27S,30R)-8,10,21,23,34,36-hexaoxo-22,35-bis[[5-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]pyridin-3-yl]methyl]-9,22,35-triazatridecacyclo[28.9.1.14,14.117,27.02,29.03,15.05,13.07,11.016,28.018,26.020,24.031,39.033,37]dotetraconta-2,5,7(11),12,15,18,20(24),25,28,31,33(37),38-dodecaen-9-yl]methyl]pyridin-3-yl]acetamide 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  旋转门动力学对分子包封动力学的影响—活性/选择性关系

  摘要：

  门控分子封装：研究了客体分子进入/离开门控宿主的速率与门旋转并由此打开/关闭宿主的速率之间的关系。动力学测量的结果表明，更多的动态宿主在捕获客体方面也更具选择性，从而揭示了与分子识别事件有关的活性/选择性关系（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.201003138
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6S,12R,13S,19R,20S)-2,9,16-tris((5-aminopyridin-3-yl)methyl)-5,6,12,13,19,20-hexahydro-1H-5,20:6,12:13,19-trimethanotriphenyleno[2,3-f:6,7-f':10,11-f'']triisoindole-1,3,8,10,15,17(2H,9H,16H)-hexaone 、 三氟乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,2,2-trifluoro-N-[5-[[(1S,4R,14S,17R,27S,30R)-8,10,21,23,34,36-hexaoxo-22,35-bis[[5-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]pyridin-3-yl]methyl]-9,22,35-triazatridecacyclo[28.9.1.14,14.117,27.02,29.03,15.05,13.07,11.016,28.018,26.020,24.031,39.033,37]dotetraconta-2,5,7(11),12,15,18,20(24),25,28,31,33(37),38-dodecaen-9-yl]methyl]pyridin-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  带有门控篮的手性客人的诱捕：对映体的动力学区分可以通过门控吗？

  摘要：

  门控主体控制立体异构体之间动力学区分的能力还有待了解。为了进行相应的研究，需要开发一种手性的，模块化的和门控的宿主。因此，我们使用了计算方法（RI-BP86 / TZVP // RI-BP86 / SV（P））和实验方法（NMR / CD / UV / Vis光谱）来检查门控篮子中手性的传递。我们发现，将相同种类的立体中心放在边缘（R 1 = CH 3，所谓的底部）和/或顶部酰胺位置（R 2 =仲丁基）会引导门的螺旋排列成P或M型螺旋桨方向。在1的协助下1 H NMR光谱，我们量化了（R）-和（S）-1,2-二溴丙烷5对篮（S 3b / P）-2，（S 3t / M）‐3和（S 3bt / P）‐4。有趣的是，每个购物篮都有一个 ≤1.3kcal mol -1），但对于捕获对映异构体（R / S）-5具有可比性（de <10％）。在动力学方面，篮筐（S 3b / P）−2在底部具有一组S立

  DOI：

  10.1002/chem.201204344

文献信息

• On the Nature of the Transition State Characterizing Gated Molecular Encapsulations
  作者：Xiaoyong Lu、Bao-Yu Wang、Shigui Chen、Jovica Badjić

  DOI：10.3390/molecules190914292

  日期：——

  cavity. In the transition state of the exchange, three pyridine-based gates are proposed to assume an open position with both incoming solvent and departing guest molecules interacting with the concave surface of the host. The More O’Ferrall-Jencks diagram and linear free energy relationships (LFERs) suggest a more advanced departure of the guest when bigger solvents partake in the displacement.

  具有 1 型篮子的门控分子封装被假定为通过溶剂分子渗透 1 的内部空间，通过其一个孔，而驻留的客体同时离开空腔的机制发生的。在交换的过渡状态中，提出了三个基于吡啶的门以打开位置，进入的溶剂和离开的客体分子都与主体的凹面相互作用。More O'Ferrall-Jencks 图和线性自由能关系 (LFER) 表明，当更大的溶剂参与置换时，客体会更提前离开。
• Molecular Recognition of a Transition State
  作者：Xiaoguang Bao、Stephen Rieth、Sandra Stojanović、Christopher M. Hadad、Jovica D. Badjić

  DOI：10.1002/anie.201000656

  日期：2010.6.28

  inside job: The conformational interconversion of cyclohexane occurs at a higher rate in the interior of gated molecular baskets (see picture) than in bulk free solvent or a vacuum. The acceleration results from more favorable noncovalent bonding, and hence stabilization of the transition state, of the encapsulated compound.

  内部工作：在封闭的分子篮内部（参见图片），环己烷的构象互变发生率要高于无本体溶剂或真空中的发生率。加速来自更有利的非共价键合，从而稳定了封装化合物的过渡态。
• Wang, Bao-Yu; Rieth, Stephen; Badjic, Jovica D., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 7250 - 7252
  作者：Wang, Bao-Yu、Rieth, Stephen、Badjic, Jovica D.

  DOI：——

  日期：——
• The Effect of the Dynamics of Revolving Gates on the Kinetics of Molecular Encapsulation-The Activity/Selectivity Relationship
  作者：Stephen Rieth、Jovica D. Badjić

  DOI：10.1002/chem.201003138

  日期：2011.2.25

  Gated molecular encapsulation: The relationship between the rate by which guest molecules enter/exit gated hosts and the rate by which gates revolve and thereby open/close the host were investigated. The results of kinetic measurements have indicated that more dynamic hosts are also more selective in trapping guests, thereby revealing an activity/selectivity relationship pertaining molecular recognition

  门控分子封装：研究了客体分子进入/离开门控宿主的速率与门旋转并由此打开/关闭宿主的速率之间的关系。动力学测量的结果表明，更多的动态宿主在捕获客体方面也更具选择性，从而揭示了与分子识别事件有关的活性/选择性关系（见图）。
• The Entrapment of Chiral Guests with Gated Baskets: Can a Kinetic Discrimination of Enantiomers Be Governed through Gating?
  作者：Bao-Yu Wang、Sandra Stojanović、Daniel A. Turner、Tanya L. Young、Christopher M. Hadad、Jovica D. Badjić

  DOI：10.1002/chem.201204344

  日期：2013.4.8

  The capacity of gated hosts for controlling a kinetic discrimination between stereoisomers is yet to be understood. To conduct corresponding studies, however, one needs to develop chiral, but modular and gated hosts. Accordingly, we used computational (RI‐BP86/TZVP//RI‐BP86/SV(P)) and experimental (NMR/CD/UV/Vis spectroscopy) methods to examine the transfer of chirality in gated baskets. We found that

  门控主体控制立体异构体之间动力学区分的能力还有待了解。为了进行相应的研究，需要开发一种手性的，模块化的和门控的宿主。因此，我们使用了计算方法（RI-BP86 / TZVP // RI-BP86 / SV（P））和实验方法（NMR / CD / UV / Vis光谱）来检查门控篮子中手性的传递。我们发现，将相同种类的立体中心放在边缘（R 1 = CH 3，所谓的底部）和/或顶部酰胺位置（R 2 =仲丁基）会引导门的螺旋排列成P或M型螺旋桨方向。在1的协助下1 H NMR光谱，我们量化了（R）-和（S）-1,2-二溴丙烷5对篮（S 3b / P）-2，（S 3t / M）‐3和（S 3bt / P）‐4。有趣的是，每个购物篮都有一个 ≤1.3kcal mol -1），但对于捕获对映异构体（R / S）-5具有可比性（de <10％）。在动力学方面，篮筐（S 3b / P）−2在底部具有一组S立