ethyl 2,6-dichloro-4-(2-fluorophenyl)quinoline-3-carboxylate | 1361498-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,6-dichloro-4-(2-fluorophenyl)quinoline-3-carboxylate
• CAS: 1361498-03-4
• 化学式: C₁₈H₁₂Cl₂FNO₂
• 分子量: 364.203
• InChiKey: ZGFKTYNTCVPGLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-chloro-4-(2-fluorophenyl)-1,2-dihydro-2-oxoquinoline-3-carboxylate 在 三氯氧磷 作用下， 以70%的产率得到ethyl 2,6-dichloro-4-(2-fluorophenyl)quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Quinoline-3-carboxylates as potential antibacterial agents

  摘要：

  邻氨基二苯甲酮通过两个步骤获得 2-氯喹啉-3-羧酸乙酯 4，即首先通过邻氨基二苯甲酮 1 和二乙基丙二酸二酯在碱催化下的弗里德兰德缩合反应获得 2-氧代喹啉-3-羧酸乙酯 3，然后通过与 POCl3 反应以良好的产率获得 2-氯喹啉-3-羧酸乙酯 4。傅立叶变换红外光谱、质谱和 1H-NMR 光谱技术证实了这些化合物的化学结构。对所有合成化合物进行了体外抗菌测试，发现它们对枯草杆菌和霍乱弧菌具有中等程度的抗菌活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0505-1