5-chloro-6-(diethylamino)pyrazine-2,3-dicarbonitrile | 65281-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-chloro-6-(diethylamino)pyrazine-2,3-dicarbonitrile
• CAS: 65281-95-0
• 化学式: C₁₀H₁₀ClN₅
• 分子量: 235.676
• InChiKey: NVVGWMKWKBBCEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-6-(diethylamino)pyrazine-2,3-dicarbonitrile 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有潜在功能的生物分子探针应用的具有不同官能团的四氮杂卟啉嗪的合成和J-二聚体形成。

  摘要：

  尽管通常将四吡嗪并卟啉（TPyzPzs）用作寡核苷酸探针的通用深色淬灭剂，但带有适合连接3'和5'末端或链内位置的不同官能团的TPyzPzs的可用性仍然受到限制。因此，开发了一种通过叠氮化物，羟基或羧基或其组合官能化的六（双（2-甲氧基乙基）氨基）或六（二乙基氨基）TPyzPzs的合成途径。在非极性溶剂中自组装成J二聚体及其在吡啶滴定时的稳定性（缔合常数，KP值，范围0.32-12.7×10 2 M -1）的研究表明，较小的外围取代基和TPyzPzs的官能化可提高TPyzPzs的稳定性。 J二聚体 单体的ΦΔ和ΦF低（ΦF <0.0001，ΦΔ<0.006，DMF）由于分子内电荷转移而淬灭；但是，它们在非极性溶剂中和自组装成J二聚体后增加（高达ΦF = 0.027，ΦΔ= 0.28）。

  DOI：

  10.1002/cplu.202000026
• 作为产物：
  描述：

  二乙胺 、 5,6-二氯-2,3-二氰基吡嗪 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以93%的产率得到5-chloro-6-(diethylamino)pyrazine-2,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有潜在功能的生物分子探针应用的具有不同官能团的四氮杂卟啉嗪的合成和J-二聚体形成。

  摘要：

  尽管通常将四吡嗪并卟啉（TPyzPzs）用作寡核苷酸探针的通用深色淬灭剂，但带有适合连接3'和5'末端或链内位置的不同官能团的TPyzPzs的可用性仍然受到限制。因此，开发了一种通过叠氮化物，羟基或羧基或其组合官能化的六（双（2-甲氧基乙基）氨基）或六（二乙基氨基）TPyzPzs的合成途径。在非极性溶剂中自组装成J二聚体及其在吡啶滴定时的稳定性（缔合常数，KP值，范围0.32-12.7×10 2 M -1）的研究表明，较小的外围取代基和TPyzPzs的官能化可提高TPyzPzs的稳定性。 J二聚体 单体的ΦΔ和ΦF低（ΦF <0.0001，ΦΔ<0.006，DMF）由于分子内电荷转移而淬灭；但是，它们在非极性溶剂中和自组装成J二聚体后增加（高达ΦF = 0.027，ΦΔ= 0.28）。

  DOI：

  10.1002/cplu.202000026

文献信息

• Azaphthalocyanines: Red Fluorescent Probes for Cations
  作者：Veronika Novakova、Lukáš Lochman、Ivana Zajícová、Kamil Kopecky、Miroslav Miletin、Kamil Lang、Kaplan Kirakci、Petr Zimcik

  DOI：10.1002/chem.201300079

  日期：2013.4.15

  up a red crown: Chelation of sodium and potassium cations by aza[15]crown‐5 switches on strong red fluorescence in azaphthalocyanines. This is due to an inhibition of ultrafast intramolecular charge transfer by coordination of the cations to the donor center. Sodium cations fit well into a cavity of the recognition moiety, while potassium forms supramolecular assemblies of azaphthalocyanines with 1:2

  点亮红色的冠冕：aza [15] crown-5螯合钠和钾阳离子，可打开氮酞菁中的强红色荧光。这是由于阳离子与供体中心的配位抑制了超快分子内电荷转移。钠阳离子非常适合识别部分的腔，而钾则形成化学计量比为1：2的氮酞菁超分子组装体。
• Azaphthalocyanines with fused triazolo rings: formation of sterically stressed constitutional isomers
  作者：Veronika Novakova、Jaroslav Roh、Petr Gela、Jiří Kuneš、Petr Zimcik

  DOI：10.1039/c2cc30942d

  日期：——

  The presented work deals with synthesis and isolation of constitutional isomers of triazolo-fused azaphthalocyanines. Distribution of the isomers did not follow the statistical calculations due to steric effects of the substituents preferring the least sterically stressed C4h isomer.

  本研究涉及合成和分离三唑并酞菁的同分异构体。由于取代基的立体效应，异构体的分布并不符合统计计算，而是倾向于立体压力最小的 C4h 异构体。
• Ultrafast intramolecular charge transfer in tetrapyrazinoporphyrazines controls the quantum yields of fluorescence and singlet oxygen
  作者：Veronika Novakova、Petr Zimcik、Miroslav Miletin、Lenka Vachova、Kamil Kopecky、Kamil Lang、Pavel Chábera、Tomáš Polívka

  DOI：10.1039/b918546a

  日期：——

  efficiency decreased in non-polar solvents. The presence of two N,N-diethylamino substituents in 7Zn (n = 2, m = 6) considerably quenched the S1 states in pyridine (polar, coordinating), toluene (non-polar, non-coordinating) and toluene–1% pyridine (v/v) (non-polar, coordinating). The photophysical properties of compounds with more donor substituents on the periphery (n > 2, m < 6) were similar to those of

  一系列的八取代锌（II）四吡嗪并卟啉TPyzPz）， 氮杂-酞菁的类似物，其外围数目不同 N，N-二乙氨基（n = 0-8）和叔丁基硫烷基已经合成了取代基（m＝ 8- n）。表征所有可能的同类物，包括相邻和相反的异构体。稳态（紫外可见，荧光）和时间分辨（荧光，飞秒瞬态吸收）光谱学，氧化还原和光化学（单峰）氧进行了研究和比较。由于TPyzPz大环的第一激发态S 1与附近的分子内电荷转移（ICT）状态混合，外围的叔氨基取代基（供体）诱导了新的竞争性荧光和系统间交叉竞争弛豫途径。带有一个N，N-二乙氨基取代基（n = 1，m = 7）的6Zn的荧光量子产率和荧光寿命随着溶剂极性的增加而降低，而没有供体中心的5Zn的可观察到的荧光量子产率和荧光寿命相同（n = 0，m = 8） ）不受影响。N的质子化，6Zn中的N-二乙氨基取代基导致荧光强度的强烈增加。循环伏安数据，稳态和时间分辨发射与瞬态吸收研