(3aR,5S,7aS)-5-Azido-2,2-dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxole | 187160-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5S,7aS)-5-Azido-2,2-dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxole
• 英文别名: (3aR,5S,7aS)-5-azido-2,2-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxole
• CAS: 187160-30-1
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₂
• 分子量: 197.237
• InChiKey: OXXRREXCSDKMGX-BIIVOSGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  67.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5S,7aS)-5-Azido-2,2-dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxole 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 (1S,3R,4S)-1-azido-3-benzoyloxy-4-hydroxy-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  D（-）-奎尼酸取代六氢a庚因和7-氮杂双环[2.2.1]庚烷环系的统一不对称方法：在正式合成（-）-balanol和（-）-epibatidine中的应用

  摘要：

  3,4- O-异亚丙基-3（R），4（S）-二羟基环己酮7是一种由D（-）-奎尼酸1通过五步序列容易制备的Chiron ，已被有效地用作起始原料。 （3的对映选择性合成- [R，4小号- ）ñ - p甲苯磺酰-3,4-环氧六氢氮杂 17和（1 - [R，4小号） - ñ -叔丁氧羰基-7-氮杂双环[2.2.1]庚-2-一43，已经分别用于（-）-balanol和（-）-epibatidine的高级中间体。虽然通过贝克曼重排插入氮原子环是构建17的六氢氮杂ring环的关键步骤，但中间环硫酸盐的区域和立体特异性分子内亲核开环是取代7-氮杂双环的方法[2.2。]。 1]庚烷核，为43个。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10139-9
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (3aR,5R,7aS)-2,2-dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxol-5-yl ester 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以77%的产率得到(3aR,5S,7aS)-5-Azido-2,2-dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  D-（-）-奎尼酸作为手性离析物的7-氮杂双环[2.2.1]庚烷环系统的对映选择性方法：在（+）-表哌丁啶的形式合成中的应用

  摘要：

  通过使用D-（-）-奎宁酸作为手性起始原料，可以得到光学纯的高级中间体7-[（（1,1-二甲基乙氧基）羰基] -7-氮杂双环[2.2.1。]庚二-2-酮2。已经被用于（+）-epibatidine 1（一种从厄瓜多尔毒蛙中分离出的非阿片类镇痛药）的化合物，是通过环状硫酸盐部分的便捷，区域选择性分子内亲核开环来合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02391-x